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在《三国演义》里，事情的起因是这样的：
刘备军被曹操击败, 小沛被沦陷，刘备逃出城去，投奔袁绍。而关羽被曹操军包围下邳城，结果城破兵败被擒。因此，刘、关、张三人在这次战斗中走散。
曹操抓到关羽之后，非常欣赏爱惜他的才华，希望关羽能归附于自己，于是派张辽劝说关羽。关羽为了保护两位嫂子的周全，同意暂时归降曹操。但提出了几点要求：一是他只投降东汉，却不是投降曹操;二是要确保两位嫂子安全;三是一有刘备消息马上就要离开，曹操不能阻拦。
曹操的心胸还算是宽广的，为了用自己的真诚打动关羽归降，就一口答应了关羽的这些要求。在关羽“归降”曹操的日子里，关羽受到了极高的待遇，赠予了他很多金银，并且赐予了他一匹“赤兔马”。关羽也是知恩图报，一直想找机会报答曹操。
这时正好发生了史上著名的“白马之围”，袁绍派大将颜良、文丑、郭图等在白马攻打东郡太守刘延。曹操亲自率军救援，并命张辽与关羽为前锋。关羽在此次战斗中，一马当先，冲入千军万马之中，将颜良斩杀，又提着他的脑袋全身而退，关羽此次立功至伟，被封为汉寿亭侯。
关羽虽然投降了曹操，但是他的心还始终是在刘备那里，于是有了“身在曹营心在汉”的典故。
过了一段时间后，关羽终于得到了刘备的消息，知道刘备已被袁绍派遣到汝南附近打游击牵制曹操。马上就向曹操请辞，但曹操想挽留他，故意不见他，关羽只得不辞而别，带着两位嫂子直奔汝南而去。
关羽从许昌离开曹操后，就有人建议曹操马上发兵追赶关羽。曹操回答：“各为其，不必追赶了。”
由于关羽没有得到曹操的手谕，一路上还是被孔秀、孟坦、韩福、卞喜、王植和秦琪等六员守关大将阻挡，情急之下，关羽将他们逐一斩杀。
关羽一路往前逃奔，最终被夏侯惇拦住了去路。于是两人打了起来。不过，他们的战斗很快被曹操派来的使者给叫停了。
那么问题来了，如果不叫停，他们到底输赢如何?
关羽在演义中的地位是不言而喻的，他是蜀国的五虎上将之首，威震华夏，不管敌人还是自己人，提起关羽都是赞不绝口的，除了最后败走麦城之外无一败绩。
而夏侯惇呢，在演义里面是曹操军的王牌主帅，大部分战役他都参与过，立下了无数的汗马功劳。
关羽让孙乾保护二位夫人先走，自己留下来拒敌。夏侯惇也没让三百骑去追她们，而是等在这里与关羽对决。夏侯惇的意思很明显，就是想与关羽单挑，一决胜负。
至于为什么要命令手下三百骑兵将关羽团团围住，应该不是想群殴，而是不想要让关羽骑上赤兔马跑了，这样就可以好好的干一架，可见夏侯惇艺高人胆大，决不是省油的灯。
两人开打之前，关羽有箭伤在身，夏侯瞎了一只眼，双方的劣势也正好扯平。
但是，当我们再仔细分析一下两人的实力时，还是会发现一点差距的。
第一、在白马之围的战斗中，在颜良接连斩杀曹操诸将的紧急情况下，夏侯惇却没有主动请缨，由此可以看出，夏侯惇没有战胜颜良的把握。而关羽呢?直入万军之中如入无人之境，最终取得颜良首级。这样一对比，谁强谁弱，一目了然。
第二、关羽能和吕布打个平手，而夏侯惇和吕布之战却大败而归，还被射瞎了一只眼睛。由此可见，关羽的战斗力是要强于夏侯惇的。
从以上的总结中可以看出，关羽单挑夏侯惇的话，关羽获胜的机会更大一些。
那么，在真实的历史当中，关羽又能不能战胜夏侯惇呢?
如果说演义中的夏侯惇与关羽打起来还算势均力敌的话，那么历史中的夏侯惇表现却让人大跌眼镜：历史中的夏侯惇武力很一般，统兵作战的能力渣得一塌糊涂，在历史上，可以说没有真正打过一次胜仗。
他一生中最出名的一件事就是“失睛兵败”，不过那可不是一件多么光彩的事情：他在与吕布的战斗中被吕布射瞎了一只眼睛。
那么，这么渣的一位将军，为什么却成了曹操手下的第一大将呢?
其实夏侯惇之所以能成为曹操的第一大将，并不是他有多能打，而是他是曹魏政权和军队的主要缔造者和领导人。他的身世非同凡响，是西汉开国元勋夏侯婴的后代，跟曹操是本家(曹操原本姓夏侯)， 曹操起兵后，他是最早追随曹操的将领之一。
所以，夏侯惇在曹魏诸将中资历是最老的，加上他又是曹操的从兄弟，可与曹操同车出行，并有自由出入曹操卧室的特权。
对于曹操来说，夏侯惇就像他的亲兄弟，是决不会让他受委屈的。就是因为这个原因，夏侯惇在曹魏集团中成为了第一大将，是典型的“没有功劳但有苦劳”的典范。
要说夏侯惇在历史上的功劳，“文治”更胜于他的“武功”，他曾率军民筑建高坝将太寿河的水拦截起来，将储存起来的水灌溉农田，为老百姓做出了很大的贡献，他这一伟大的功勋获得了人们的称道。
因此，历史中的夏侯惇，就算两个都打不过一个关羽。
好了，根据上面的分析，无论是在历史还是在演义中，关羽都是有能力斩杀夏侯惇的。
然而，有斩杀的能力但不一定就可以斩杀。
首先，关羽的最紧急的任务是要将两位嫂子安全地送到刘备的身边，而不是跟夏侯惇在这里逞强斗勇。
他跟夏侯惇大战，就是想让他知难而退，然后再继续赶路去护送两位嫂子。
其次，夏侯惇在曹操的心里地位是何等重要。关羽心里当然明白，杀几个守将，曹操或许不会怪罪于他，但是真要把夏侯惇给杀了，那他可真的是别想走了。
再看看关羽杀了秦琪后在马上接连叹息：“吾非欲沿途杀人……曹公知道后定以为吾是负心之人。”可见关羽杀了几个守将后都觉得非常对不起曹操，更别说再杀夏侯惇了。
由此可知，关羽考虑到曹操的面子，并没有全力战夏侯惇。
而夏侯惇呢，也是想生擒关羽去见曹操，所以对关羽也没有下死手。
两人战斗时，都因有所顾忌而没有出全力，而曹操接二连三地派来使者阻止了这场战斗，也看得出曹操非常惜才，并不想让他们俩人任何一方受到伤害。
从以上种种原因分析，就算关羽有能力斩杀夏侯惇，也不能斩杀。
综上所述：就二人本身的武力而言，两人的决斗无论是发生在《三国演义》，还是发生在真实的历史上，关羽都有能力斩杀夏侯惇。
然而，就算关羽有能力斩杀夏侯惇，但是却杀不得。
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