敬翔的才干初次显露是在与秦宗权的争夺战中。黄巢死后，部将秦宗权称帝，并且攻占了河南西部地区，成为朱温在中原的最大对手，秦兵压境，以三十六营兵马围攻汴州，朱温兵少难敌，一方面派人招兵，一方面向外边求救。在这个过程当中，敬翔的奇谋良策接连不断，料事如神，最终在汴州北边的孝村大败秦宗权，使之势力大衰，后来朱温又调集重兵围歼，秦宗权被捉，押赴长安处斩，朱温也因此而进封东平郡王。朱温对敬翔大为赞赏，说他与敬翔相见恨晚，还异常感慨地说：“天降奇人，以佐于我！”可惜的是，许多史书未能将敬翔的智谋详细记载下来。此后，凡是遇到军机大事和施政方略等问题，朱温都要向敬翔询问讨教对策。
为辅佐朱温，敬翔的计谋有时也很奇特，或者称之为诈计，这也是在刚做朱温幕僚的时候，朱温极想扩大自己的势力，但常常苦于兵力不足而无所作为。想出去征兵又怕各地的军阀阻挠，所以，常为此而愁眉不展，敬翔趁机献出了良谋奇计：“明公如果要图大业，难免要和四邻有所冲突，与其固守不如立即出击，可以让您的部下将士假装叛变而投向敌方，然后您再奏明圣上以及四周诸侯，以袭击镇压叛徒为名，击溃敌方。”朱温照计行事，果然大有收获，不但小胜敌手，更主要的是每次都能借机招兵扩军达十倍之多，朱温的兵力逐渐得以扩大。兵不厌诈的计谋被敬翔运用得灵活自如，原先曾援助朱温抗击秦宗权的朱瑾兄弟，最后也被朱温扣上一个诱降其兵士的帽子，然后出兵攻击，最后俘杀了朱宣，朱瑾被迫南逃投奔了杨行密。朱温则占领了他们原有的领地，势力也超过了河东地区的李克用。
但是，朱温有时也刚愎自用，不肯听从敬翔的忠告。在打败赵匡凝之后，朱温的欲望陡然膨胀，先是上表向唐昭宗强要淮南节度使的官职，然后就想乘刚战胜赵匡凝得其部属的余威，一举扫平淮南的割据者杨行密。敬翔赶忙进谏阻止：“我们这次出师征伐不足一个月，就已平定两大镇，辟地达数千里，远近闻之，莫不镇慑，我们应该珍惜这种威慑力，暂时收兵休整，然后再待机而动。”但朱温根本听不进去，一意孤行，结果冒进的军队在中途遭到暴雨袭击，士气低落，最后攻城时又连连失利，大败而归，不到黄河不死心，吃了大亏的朱温这时才醒悟过来，后悔当初没有听敬翔之言。这次反面的教训使朱温更加器重这位精明而能干的谋士。
经过了长期实践考验，敬翔成了朱温时刻不离左右的心腹军师。
朱温本性狡诈多谋，人们很难猜透其意，而且经常猜疑众将，动辄斥骂滥杀，文武群臣对他都很畏惧。而敬翔做事却非常机警多智，他极少在众人面前向朱温进谏，为的是不使他难堪，敬翔用的是心智，注意观察朱温的言谈举止和表情的微小变化，凭此就能揣透其内心所想。有时朱温所做之事有所不当，敬翔便因势利导，予以暗示提醒，朱温也是一经察觉便心领神会，然后必然改正。有时如果朱温指挥部署不太周全，敬翔就设法及时予以补救。因此，敬翔对朱温的辅佐形迹，众人竟难以察觉，更不用说知其内情了。外有敬翔全力佐助，内有贤妻张惠指点，朱温有幸得内外贤人相助，其霸业也就有了很坚实的基础。
敬翔不但辅佐朱温成了诸侯的霸主，而且在后来朱温灭唐建梁的过程中也是他多方出谋献策，促使称帝成功，敬翔的官职也随之越来越高。在朱温发兵迫使李茂贞交出唐昭宗，从而取得对唐昭宗的控制权后，由于朱温的全力保举，唐昭宗封敬翔为检校右仆射、太府卿，还被赐号“迎銮叶赞功臣”。
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