前494年，勾践听说吴王夫差日夜募兵立马准备攻打越国。勾践决定先发制人，在吴国未发兵之前讨伐吴国。范蠡劝阻，勾践不听继续发兵。夫差听说之后，派遣全部精锐攻打越军，在夫椒击败越军。勾践仅以五千兵退守于会稽。吴军追而围之。勾践被困会稽，叹气说：“吾终於此乎?”文种说：“汤系夏台，文王囚羑里，晋重耳奔翟，齐小白奔莒，其卒王霸。由是观之，何遽不为福乎?”越国向吴国求和，夫差不许。勾践听从大夫文种意见，以美女宝器献于吴国太宰伯嚭，伯嚭向吴王夫差求情，伍子胥劝阻，夫差不听，赦免越国，罢兵回国。勾践把国家大事托付给文种，自己带着夫人和范蠡到吴国去。勾践到了吴国，夫差让他们夫妇俩住在阖闾的大坟旁边一间石屋里，叫勾践给他喂马。范蠡跟着做奴仆的工作。夫差每次坐车出去，勾践就给他拉马，这样过了两年，夫差认为勾践真心归顺了他，就放勾践回国。
勾践回国后，时刻不忘受辱的情景。勾践在自己的屋里挂了一只苦胆，每顿饭都要尝尝苦味，提醒自己：不能忘了在吴国的苦难和耻辱经历!他身着粗布，顿顿粝食，跟百姓一起耕田播种。勾践夫人带领妇女养蚕织布，发展生产。勾践夫妻与百姓同甘共苦，激励了全国上下齐心努力，奋发图强，早日灭吴雪耻。勾践又采用大臣建议，贿赂吴王，麻痹对方;收购吴国粮食，使之粮库空虚;赠送木料，耗费吴国人力物力兴建宫殿;散布谣言，离间吴国君臣，施用美人计，消磨夫差精力，使其不问政事，杀害伍子胥。 越王勾践还出台了促进越国人口增加的法令。通过一系列发展生产与提升军队战斗力的措施来使越国富国强兵，具备了伐吴复仇的能力。
前482年，吴王夫差率领精兵北上黄池会盟，仅留老弱与太子留守，越王于是派遗善于水性的水军二千人，训练有素的战士四万人，受过良好教育的核心近卫军六千人，技术型军官一千人，攻打吴国。勾践乘机伐吴，击败吴军，杀吴太子(乃发习流二千人，教士四万人，君子六千人，诸御千人，伐吴。吴师败，遂杀吴太子)。吴王夫差紧急回国，越国自觉无力灭吴，迫使吴国求和 。前478年，越国再度率领大军攻打吴国，在笠泽大败吴军(详见：笠泽之战)，吴国自此一蹶不振。前476年，越王勾践再次伐吴。前475年，越兵围困吴国。前473年，越兵攻入吴都，吴国灭亡。越王勾践本想把吴王夫差流放甬东(今舟山一带)，给他百户人家，让他住在那里。吴王说：“我老了，不能再侍奉越王。我后悔不听(伍)子胥之言，让自己陷到这个地步。”于是自杀而死。越王灭掉吴国，杀死了太宰伯嚭，因为他不忠于主上，然后引兵归国。
越王勾践平吴，乃声威大震，乃步吴之后尘，以兵渡淮，会齐、宋、晋、鲁等诸侯于徐州(今山东滕州南)，周天子使人命勾践为“伯”(霸)。时“越兵横行于江、淮东，诸侯毕贺，诸称霸王”不过此时，春秋行将结束，霸政趋于尾声，勾践已是春秋最后的一个霸主了。当勾践刚刚灭吴称霸，范蠡居功至伟，封上将军，但是范蠡深知“大名之下难久居”、“久受尊名不祥”，所以明智地选择功成身退，“自与其私徒属乘舟浮海以行，终不反”。范蠡曾遣人致书文种，说：“飞鸟尽，良弓藏;狡兔死，走狗烹。越王为人长颈鸟喙，可与共患难，不可与共乐，子何不去?”文种未能听从，不久果被勾践赐剑自杀。
刺死的理由也很可笑， 范蠡一起为勾践最终打败吴王夫差立下赫赫功劳。灭吴后，范蠡隐退，并留下信给文种，劝他逃跑。文种看了之后，称病不朝。于是有人进谗言说文种要造反作乱，勾践听信谗言，赐给文种一把名为属缕的剑，说：“你当初给我出了7条对付吴国的策略，我只用3条便打败了吴国，剩下4条在你那里，你用这4条去地下为寡人的先王去打败吴国的先王吧!”于是文种自刎而死。传说范蠡隐居于“陶”(此地四通八达，为天下中心)，改名陶朱公，后以经商致富，曾经三掷千金于天下。有人问，如果范蠡不走，是不是也会被害?答案是肯定的，因为越王勾践胸怀有限，一定会杀掉范蠡。
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