陶谦在《三国演义》中戏份不多，通过“三让徐州”的描写，罗贯中成功将他刻画成一个既软弱无能又勤政爱民的形象，以此来陪衬刘备和曹操;而《三国志》和《后汉书》对他的记载几乎尽是贬低之词。小说中，他是一个保境安民的仁者，两部正史却都说他亲近奸佞、不理政事，《三国志》评价他是一介匹夫，“昏乱而忧死，固无可论者”，《后汉书》更是说徐州混乱就是因他而起，若不是后来裴松之引用东吴编的国史《吴书》作注，后人对陶谦的认识可能就止于此了。
《三国志》载他出生于扬州丹阳郡，少年好学被举为孝廉，尔后出任卢县县令，之后迁升幽州刺史，后又调到朝廷担任议郎;边章、韩遂在凉州纠集羌人作乱，朝廷以司空张温行车骑将军之职率军讨伐，陶谦也以参军身份跟随张温：这就是《三国志》对陶谦在徐州任职前的所有记载。而《后汉书》在记载相同人物的经历时，通常都会参考裴注，所以同一人物传记篇幅要远超过《三国志》，可不知何种原因，对于裴松之引《吴书》的注解，《后汉书》不仅熟视无睹，甚至连《三国志》中关于他曾有任县令、刺史的经历也删去了。
《吴书》记载了陶谦被举为孝廉后被征为尚书郎，后调到舒县任县令。值得一提的是，舒县所在郡的太守张磐是陶谦的同乡长辈，又与陶谦父亲友善，陶谦到任后张磐对他格外亲近，但他不齿张磐的作为，最终和张磐发生矛盾，但他为官清白，张磐也找不到理由构陷他，不久他就弃官离去了。
陶谦的婚姻也颇有传奇色彩。他小时候是个孤儿，却以放荡不羁的性格闻名于县，十四岁的时候还和一群儿童尽情地玩耍。后来同县做过苍梧太守的甘公出行时在路上碰到他，见他容貌不凡，就把他叫到车上，交谈之后就打算把女儿嫁给他。这时的陶谦既无好的名声，又无地位，只因“彼有奇表，长大必成”就结下了一段姻缘。
陶谦在跟随张温平乱前，还曾跟随皇甫嵩到凉州打过仗，而张温征讨凉州时又请陶谦为参军，接遇甚厚，但陶谦心里却看不起他;打仗回来后，在百官都参加的庆功会上张温主动向陶谦敬酒，陶谦却当众让张温受辱，张温非常生气，要把他发配到边关去，这时有人对张温说：
“陶谦本以才略见重于公，一朝醉饮过失，不蒙容贷，远弃不毛，厚德不终，四方人士安所归望!不如释憾除恨，克复初分，于以远闻德美。”
张温听后觉得有道理就派人把陶谦追了回来，那人又劝陶谦向张温认错，陶谦也答应了，等到张温在宫门口遇到陶谦，陶谦仰曰“我自谢朝廷，非为公尔”，张温笑他痴病未除，待之如初。其实张温也很有能力，陶谦如此不待见他，可能是因为张温的“三公”之位是买来的，当时灵帝公开卖官，汉朝被弄得乌烟瘴气，张温虽有杰才却也只好同流合污。《吴书》才评价陶谦“性刚直，有大节”，而这种刚直不屈的形象完全不同于《三国演义》的描写。
有能力、有争议——徐州任上
汉朝以徐州有黄巾军兴起任陶谦为徐州刺史。陶谦到任后，在臧霸等人的辅助下组织人马终于基本剿灭了徐州的黄巾势力。汉献帝被董卓挟持到长安后与州郡断了联系，陶谦并没有参与讨伐董卓的战争，而是依旧通过各种方式向长安的汉献帝上贡。我们不知道汉献帝是怎么看待陶谦的这种行为的，只能推测汉献帝应该是希望陶谦加入盟军与“官军”直接对抗，而不是这种无意义的上贡的，但是对于董卓来说，他必须表彰这种效忠的行为，于是就以朝廷的名义升陶谦为徐州牧、安东将军、溧阳侯。
陶谦不可能不知道董卓是个祸国殃民的奸臣，他也应该知道他给皇帝进贡的东西最终也会被送到董卓那里，那以他“刚直，有大节”的性格为何不出兵勤王呢?如果只看到这一点，即使不认为陶谦是在投机取巧，也会觉得他过于软弱。汉末有个宗室名叫刘虞，在讨董期间任幽州牧，因为实行仁政广受赞誉，但在讨董过程中也是一边支持袁绍，一边依然向朝廷上贡，董卓杀死袁隗后就升他为太傅，陶谦的行为多少与刘虞有些类似。
再者，陶谦也确有伐董的行为，只不过没有记载在本传里，而是被放到《后汉书·朱儁传》了。《朱儁传》记载，陶谦调三千精兵协助朱儁反抗董卓，而其他的州郡就没有陶谦这么慷慨了，他们不过想保存自己的实力，不愿意将军队付与别人;董卓死后，陶谦又联系州郡推举朱儁为太师，一起讨伐李榷、郭汜，不过朱儁并没有什么政治眼光，陶谦的计划没有成功。
所以在笔者看来，和袁绍这些反董的主力诸侯相比，陶谦实际上对讨伐董卓更加尽心;在反董联盟破裂之后，他又组织起讨伐李榷的联盟，虽因朱儁离去而没有形成，也可见他不是什么软弱之人，不然可能就会成为继袁绍之后的第二个盟主了，也不会被陈寿说成是“无可论者”;而由于《三国志》和《后汉书》没有像《吴书》那样详细交代陶谦任职徐州前的经历，又把他伐董的作为记载在其他传记里，这种记载方式很容易让人误解陶谦进贡是在趁乱向董卓邀功。
《三国志》和《后汉书》对陶谦的偏见还不止于此，例如《后汉书》在紧接着进贡一事又说“是时徐方百姓殷盛，谷实盛丰，流民多归之。而(陶)谦信用非所，刑政不理”，《三国志》也大致如此。从字面上看这句话，是说徐州本来很繁荣，陶谦却所用非人、经常不处理政事，但这句话显然不太合适。因为陶谦到徐州任职时正值黄巾军猖獗，徐州不可能繁荣的，此后徐州又一直由陶谦掌管，所以徐州后来出现“百姓殷盛，谷实盛丰”的局面也只可能是陶谦治理的结果，而《后汉书》的记载显然没有肯定这一点。
陶谦让人非议的就是《三国志》和《后汉书》列举他废政的例子，由于亲信曹宏等谄媚小人，许多贤士被迫害，导致徐州政局逐渐混乱。徐州别驾赵昱因为忠直被陶谦疏远，后来托病辞职又被起用为广陵太守。同郡的笮融纠集了数百人投靠陶谦，陶谦让他监督广陵、下邳和彭城的运粮事务，后来他趁曹操征讨陶谦之际将数万人口和三千多马匹驱入广陵郡，还杀死了广陵太守赵昱。
阙宣称帝的闹剧——陶谦的不忠?
如果只是任用奸佞顶多只能说他昏庸，还不能说是“奸”。两部正史还记载了这样一件事，试图证明陶谦有不轨的举动。汉献帝初平四年(公元193年)六月，下邳国有个叫阙宣的人自称天子，陶谦起先和他勾结起来，发兵攻下了泰山郡的华县和费县，紧接着又攻打任城国，后来又杀死了阙宣，兼并了他的部下。
然而事实是在那个动荡的年代，陶谦作为一方牧伯很难独立维持下去。汉末割据的诸侯虽然很多，但大致可分为两段时期，每一时期由两大阵营组成，其中后期以袁绍和曹操对峙为主，直至官渡之战;而前一段则以袁绍和袁术两兄弟间的对抗为主，这一时期，“(袁术)与刘表不平而北连公孙瓚;(袁绍)与(公孙)瓒不和而南连刘表”(《三国志?袁术传》)，曹操经常和袁绍联手打压袁术，公孙瓒、陶谦则选择与袁术结盟。
初平三年(公元192年)，陶谦就响应公孙瓒的号召屯兵于兖州东郡的发干县，协助袁术威逼袁绍，后来被袁绍和曹操联手击破，可见这时陶谦与曹操已经有了矛盾。
关于曹操讨伐陶谦，最为人知的就是曹操以报父仇为名义兴兵，而大多数人都认为曹嵩的死与陶谦并无直接关系，曹操只不过是在借题发挥。《武帝纪》对此没有说明具体细节，而裴松之作注则引用了两种说法。
第一种说法来自《吴书》。是说曹嵩随行带有辎重百余两，而陶谦为了交好曹操就派都尉张闿率两百多个骑兵去护送曹嵩，结果弄巧成拙，没想到张闿在泰山郡的华县和费县之间杀死了曹嵩，夺走了所有财物后逃到淮南，曹操将曹嵩之死归咎于陶谦，于是就兴兵讨伐徐州。《三国演义》也是采用了这一种说法。
另一种说法来源于《世说新语》，说曹嵩本来在泰山郡华县，曹操让泰山太守应劭派人护送曹嵩到兖州，但是应劭还没有来得及派兵，陶谦就暗中调了数千名骑兵在华县杀死了曹嵩。这种说法显然是认为曹嵩是陶谦故意杀死的。
通过上文已经分析过的陶谦与曹操一直剑拔弩张的关系来看，第一种说法的陶谦不顾颜面地向曹操示好似乎不太可能。而且陶谦在“勾结”阙宣期间攻打的泰山郡和任城国都是曹操的兖州地盘，可见陶谦攻打这些地方并不是因为勾结称帝的阙宣，而只是军阀集团间的利益斗争。
当年秋曹操就东征陶谦，连下十余城，陶谦节节败退，这也就是《三国演义》读者熟悉的场景了。而既然陶谦正忙于战事，阙宣在他的领地下邳国作乱，明智的做法就是先用结盟的方式蒙蔽阙宣然后再回军消灭他，因此也不能说陶谦心有不轨。
总之，《三国志》和《后汉书》这两部正史的记载都指向陶谦是“奸”，而《吴书》对陶谦则大多是褒扬之词，称他是“忠”。《吴书》是孙权后期东吴编写的国史，也是陈寿编著《三国志》的主要参考资料，但写出的陶谦差别却非常大，究其原因就是陈寿把一些无法考证的内容删掉了，使陶谦的形象过于片面。
范晔写《后汉书》大量参考了裴松之的注解，可对《陶谦传》的注解竟然一条都没采纳;而《吴书》可能对陶谦也有过誉之嫌，吴人对陶谦很敬重，陶谦死时，后来成为东吴重臣的张昭就为其作哀辞称他“允文允武，体允刚直”：三史的差别也让人产生疑问：陶谦到底是忠还是奸呢?
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