宋江两次拜访了京城第一名妓李师师。第一次，宋江等人夜晚来到“烟月牌”对面的茶坊里问茶博士：“前面角妓是谁家？”茶博士告诉他：“这是东京上厅行首，唤做李师师。”宋江赶快说：“莫不是和今上打得热的？”在得到肯定的答案后，宋江便附耳低声对燕青说：“我要见李师师一面，暗里取事。你可生个宛曲入去，我在此间吃茶等你。”
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宋江是施耐庵笔下《水浒传》中的主要人物之一。梁山一百单八将之首，江湖人称“及时雨”。他原本是郓城县衙的一名押司，后走上梁山进入起义军的高层，在“托塔天王”晁盖阵亡后成为梁山的第一把手。从此，他制订了一条投降主义路线，极力主张接受朝廷的招安，并在被招安后率领梁山兄弟们先后攻打辽国以及田虎、王庆和方腊率领的起义军，回朝后不久被奸臣高俅等人用毒酒害死。宋江从江湖好汉，华丽转身为抗辽英雄，最后沦落为朝廷鹰犬，死于尔虞我诈的血腥官场，无疑是失败的一生，更是悲剧的一生。
看过《水浒传》都知道，宋江自从上梁山落草后，就怀上一颗蠢蠢欲动的招安之心，目的就是为了摧垮水泊梁山，加入朝廷官场，以求青史留名。因此，在他上梁山主政后，便踏上了一条荆棘丛生、艰难坎坷的招安之路。用宋江的话说，就是梁山要招安的心声，屡被朝中奸臣所阻，致使下情不能上达。于是，在万般无奈之下，宋江另辟蹊径，精心策划了一条通向朝廷招安的捷径，这就是“妓女外交”路线图。而这一条“妓女外交”路线图中的关键人物就是当时名震京师的青楼女子李师师。
当时，李师师雪明花艳，风情万种，是宋徽宗赵佶李师包养在外室的“二奶”，宋江深知，通过正常的官场的途径求见宋徽宗，已经不可能了。在苦于无人为自己在皇帝那儿说情的情况下，宋江便想到了这位被当今皇帝包养的“二奶”。于是，在这一年的元宵节，宋江便带上燕青、戴宗、李逵进京，说是赏灯，其实，就是为了实施自己制定的旨在请求朝廷招安的“妓女外交”路线图。
在京都汴梁，宋江两次拜访了京城第一名妓李师师。第一次，宋江等人夜晚来到“烟月牌”对面的茶坊里问茶博士：“前面角妓是谁家？”茶博士告诉他：“这是东京上厅行首，唤做李师师。”宋江赶快说：“莫不是和今上打得热的？”在得到肯定的答案后，宋江便附耳低声对燕青说：“我要见李师师一面，暗里取事。你可生个宛曲入去，我在此间吃茶等你。”
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按说，此时的李师师是京城第一名妓，又是皇上长期包养的“二奶”，本来不会与宋江这等“员外”相见的，怎奈老鸨子见钱眼开，听到了燕青说：“那人实有千百两黄金，欲送与宅上”，便大开方便之门，让宋江见到了李师师。不想，宋江还没有跟李师师喝完一杯茶，说上三句话，宋徽宗就来了，宋江只好前客让后客，尽管他 “喏喏连声”，但是却舍不得走。当然，在这种情况下，宋江舍不得走也得走。
第三天夜里，宋江又来到“烟月牌”，叫燕青送给李师师一百两黄金，再次求见。这一次宋江不仅与李师师高谈阔论，而且饮酒作词，他巧妙地用词来暗示李师师。然而，当李师师正“反复看了”宋江的词，还没弄懂的关键时刻，宋徽宗又来了。眼看着此行又要泡汤，宋江竟要铤而走险，他躲在暗地里，着急地跟柴进说：“今番错过，后次难逢。俺三个何不就此告一道招安赦书，有何不好？”柴进很冷静，说：“如何使得！便是应允了，后来也有翻变。”由此不难看出，宋江招安之心是何等之急、之真、之切。而不料此时李逵一时兴起大闹东京，致使这次招安之路半途而废。
在梁山好汉三败高俅之后，宋江一边走高官路线，就是放高俅回去，希望他帮梁山说说好话，以便尽快招安；一边仍旧走“妓女外交”路线，再次派出燕青进京，面见李师师，请求帮忙，让自己见皇上一面。高俅自然不会为梁山说话，好在燕青叙旧于李师师，竟然感动了这位皇帝的“二奶”。燕青见时机成熟，便对李师师实情相告：“当初俺哥哥来东京求见娘子，其实是想见圣上尊颜。目的就是早得招安，免致生灵受苦。若蒙娘子引荐，你就是梁山泊数万人之恩主也。”
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此时的李师师对于燕青颇有心仪之情，便答应了他的请求。将晚，宋徽宗扮做白衣秀士，来与李师师幽会。两人温存之间，李师师见皇上开心，便趁机进言，谎称有个姑舅兄弟叫燕青，从小流落于外，今日才归，想见圣上，“乞请我王恩准”。宋徽宗说：“既然是你兄弟，就让他来见寡人。”奶子遂唤燕青入内，拜见了宋徽宗。李师师安排燕青吹箫、唱曲，伏侍圣上饮酒。当燕青唱道“极天罔地，罪恶难分颠倒！有人提出火坑中，肝胆常存忠孝！有朝须把大恩人报”时，宋徽宗惊问：“卿何故有此曲？”燕青自编自圆地说他跟随客商，路经梁山时，被劫掳上山，一住三年。今方脱身逃命，走回京师，见到姐姐。宋徽宗说，你在梁山泊那么长时间，必然知那里的详细情况，不妨给寡人说说。
于是，燕青便把屡次招安失败的原因，以及梁山人如何捉拿高太尉，又如何放了他，细细的说了一遍。同时，又委婉地把梁山的好汉们大大地赞赏了一番，直说得宋徽宗惊异不已。宋徽宗说，这些真相，寡人从来都是不知道的。李师师直言不讳地说：“陛下虽然圣明，身居九重，却被奸臣闭塞贤路，如之奈何？”李师师明褒暗讥的枕边风让宋徽宗大为恼火。
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次日五更，宋徽宗就在早朝上，狠狠地训斥了童贯、高俅等人，大骂他们是妒贤嫉能的奸佞之臣，更说梁山招安失败，都是他们作的孽。骂过之后，却并没有治罪，便接着就宣布对梁山进行再次招安的政策。此时，再没有人敢从中作梗了，宋江的“妓女外交”终于取得了成功，矢志不移的招安夙愿终于梦想成真。
然而，让宋江始料不及的是，自己的一生成也“妓女”，败也“妓女”。自己精心策划并实施的“妓女外交”路线到头来，却是一条极为失败的路线，不仅一举摧垮了梁山起义根据地，让梁山好汉大都不得善终，而且也为自己留下了投降主义的千古骂名。
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