刘备的形象，经小说《三国演义》的描绘变成一个谦谦君子，几乎在中国家喻户晓。他起家之举的“桃园三结义”，因反映了古代草根阶层的心理寄托，长久地为人们所崇拜。不过若仔细看看史书《三国志》及相关史籍，研究刘备如何从最底层逐步发迹，便可看出他起初并没有什么仁义、忠厚的表现，反而是有些黑社会色彩。
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“三国”的要人们若按解放后的标准填表，曹操、孙权的出身肯定是官僚地主，刘备却因曾经“织席贩履”而能填“手工业劳动者”这种好成分。他少时家贫，成年后经济条件才有所好转。据《三国志·蜀书·先主传》介绍，年轻时，刘备不喜欢读书，却喜爱狗、马和玩乐，“好交结豪侠，年少争附之”，甚至当地“大商”都“多与之金财”。家乡有钱人要向无官无职的刘备交纳保护费，“豪侠”都“争附之”，此人不是明显带有黑社会老大的味道吗?
遇到无政府状态的乱世，底层豪侠才有出头机会。公元184年，即刘备23岁时，“太平道”首领张角聚集信徒以头缠黄巾为标记，武装造反想夺权。缺少中央直属军队的东汉朝廷面对突发暴动，急令各州府征兵，草鞋贩子刘备就此有了建立私人武装的机会。
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刘备起兵时需要花钱招兵买马，打造管制刀具，就拉当地有点小钱的屠户张飞出资加盟，接着又吸收被通缉的在逃犯关羽(《三国志》载他由河东“亡命奔涿郡”)入伙。这支私人武装以哥儿们义气作为精神支柱，组织性质与现代黑社会十分相似，即属于社会边缘人物以非法手段聚众，不以法制观念，而以黑道之“义”行事。关羽在中国封建社会成了感动千年的人物，后世朝廷对他追封为“关帝”，民间帮会组织也将他奉为宗师鼻祖而顶礼膜拜。实际上，这位“关帝”能引黑白两道尽折腰，靠的就是所谓“义”字，即无原则地对统治者和帮会老大忠心不二。
靠异端宗教发动的黄巾造反仅半年即被平定，据《三国志》的记载，刘备因讨伐黄巾军有功，得了一个县官。不久，朝廷派督邮(类似巡视员)到县城来办公事，刘备请求拜见，没有获准入见。刘备就直接闯进去绑了督邮，打了他200杖，然后“弃官亡命”。来巡视的上级不肯见面，刘备就把他绑起来暴打一顿并弃官，这是什么作风?《三国演义》的作者为体现张飞嫉恶如仇的性格，把打督邮这笔账记到他头上，反而将刘备写成仁慈的劝阻者。为泄个人私怨而对朝廷命官滥用私刑，闯了大祸的刘备自然在官场呆不下去，被迫“亡命”游荡于河北地区，重操向商旅索取保护费来支撑本团伙的旧业。
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公元189年，董卓进京引起军阀混战，此时刘备已聚集起一批人马，便率众加入群雄争霸，成为一个有点实力的小军阀。进入许昌后，他便被急于寻找支持者的汉献帝认作“皇叔”。但若从血缘上考证，这位“中山靖王14世孙”与汉献帝已是分炊了15代的本家。在十几年的转战中，这位与汉献帝15杆子才能打得到的“皇叔”为发展自己，先后投靠过公孙瓒、陶谦、吕布、曹操、袁绍、刘表，遇形势不利又会马上反戈一击，堪称比近代山西军阀阎锡山早1700年就发明了“存在高于一切”的处世哲学。
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