戊戌政变后，康有为、梁启超逃往海外，对慈禧口诛笔伐、不遗余力，同时西方社会也出现不少漫画版慈禧形象，样貌丑陋猥琐。1903年，清政府收到美国圣路易斯世博会的邀请，美国驻华公使康格的夫人建议由西方画家为慈禧画一幅油画参展。初次听到这个提议，慈禧面露“惶惑之容”，并称此事不能一人定夺，须先与大臣商量。
按照中国古代风俗，人死后方可画像，以供后世子孙祭祀。康格夫人一再解释，声明世界各国首脑的画像都将参展，英女王也不例外，慈禧有些动心。康格夫人离开后，她便迫不及待地询问画像的具体事宜：画像时为什么要坐着?是不是每天都要穿一样的衣服，戴一样的珠宝?几时可以畫完?当看到女官德龄的油画肖像时她惊叹道：“我从来没见过这么粗糙的画，不过还是很像你。”让洋人画像，不是一时半日可以完成的，需让她长期居住宫中，这会很不方便，“如果听到什么不该听到的是非传出去就不好了”。慈禧很是盘算了几日，最后决定，让洋画家住在醇亲王花园。花园离慈禧颐和园寝宫非常近，只有不到十分钟的路程，派德龄专门盯着她，还要留心她与别人的书信往来，特别不能让她和皇上交谈。
洋画上的中国痕迹
1903年六月十五日(农历)晚7时是慈禧亲自翻阅历书定下的吉时，但当时的照明条件不好，这个时间根本没法作画，德龄再三解释，慈禧才答应改为上午11点。前一天晚上她特意提早入睡，只等洋画家次日入宫。
凯瑟琳·卡尔是清政府东海关税务司柯尔乐的姐姐，也是康格夫人的朋友，与慈禧身边女官德龄是故交。若论艺术造诣，这位女画家资质平平，但论及她的身份和性别，进宫为太后画像再合适不过。1903年8月5日这天，卡尔天不亮就早早起床，因为从美国公使馆到颐和园，坐车要走整整三个小时。
在卡尔后来的回忆中，这一天慈禧盛装打扮：她穿了件明黄色的朝服，上面绣有颜色宛若实物的紫藤，密密地用珍珠装点着，满身珠宝，披寿字嵌珠花披巾，头戴玉蝴蝶和鲜花，手腕戴玉钏，双手指甲戴着长长的护套。
绘画地点选在颐和园，殿内高大宽敞，但窗户的上半部分都糊着纸，毫无明亮可言，卡尔最后选择了靠近门采光好的地方摆好画架。
慈禧的愿望是要大的肖像，她不能理解画师先画一幅小画的做法，卡尔只好直接在画布上开始勾勒，但时间不久，就传下懿旨，太后累了需要休息。此后的绘画工作并不顺利，几乎是一点一点完成的，慈禧每天只稍坐一下就会累了或是开始忙别的事，有时一天只有几分钟时间。
未完成的画像被蒙上黄罩子，平时存放在小房间，房间上锁，只有管事太监有钥匙。在脸部轮廓大致完成之后，慈禧就让德龄穿上自己的衣服坐在那儿，“自己就可以看着画像一点一点成形了。”对于这幅画慈禧有固执的个人意见，画师本人“不能挑选一件家具，不能按照构图法安排一条横纹。不能有阴影。每件东西的颜色都必须涂到均匀得失去凹凸感和生动的效果”。这一度让卡尔很头疼。
卡尔本来带进宫的是一副小的折叠画架和小画布，根本不适合画一幅真人大小的肖像，慈禧建议她打个大画架的图样，由宫中的木匠去做。没过多久，一个十分灵便的巨大画架就做好了，又过了几天，另外5个大小不一的画架被陆续做好送了过来。卡尔十分不解，太监解释说，太后制作的每件东西都是6个，如果画架少于6个，就开了先例，成改革了。这6个画架都被漆成鲜艳的明黄色，代表皇家威严。
第一幅肖像画好，慈禧提出要写上她长达16字的徽号，还要加盖两枚印章，这在西洋油画里是没有的，所以卡尔并没有为这些留出空白，这让她很难办，加上自己也不会写中文，最后的处理办法是：把画完全交出去几天，让宫里的中国画师们琢磨去吧。
作为国礼赠送罗斯福
画第二幅肖像时，慈禧改穿绣花蓝色常服，头上插了茉莉花球数枚，旁缀珠蝴蝶。在卡尔的请求下，慈禧同意将她的两只宠物哈巴狗也画了进去。这幅带犬的油画被慈禧放在自己寝宫，不让他人传观。这张画如今已经丢失。
冬季屋内光线差无法作画，加上新糊的窗户纸影响采光，卡尔要求换成玻璃，遭到管事太监的拒绝，因为这样做不仅花费大，还破了例。但这个提议得到了慈禧的认可，窗户纸很快被换成玻璃，家具都被搬到另一边，连那座150年没被动过的精妙大钟也如愿被搬走了。
新画室刚刚安顿好，慈禧就开始商讨自己的下一幅画像，她想要一幅超级巨大的肖像以送往世博会，大到能画得下所有随驾物品，比如三折屏风、九只凤凰、天竹和雉尾扇，还有一堆堆有象征意义的苹果，最终确定尺寸为宽6英尺，高10英尺。卡尔提出需要先画一幅小像习作，这次慈禧爽快答应了。习作中慈禧已穿冬袍，绣着繁缛花色的缎子面料，下摆缀着重重的珍珠。习作画好后慈禧非常满意，自己收藏作为纪念。将近一个世纪后，故宫工作人员整理旧藏照片，无意中在一卷高丽纸中发现了这幅小画。
1904年4月19日是慈禧选定的肖像完工吉时，这段时间慈禧开始频频出入画室，对画中的物品也斟酌再三，一件首饰画上后觉得不好，也会要求刮掉重画。她亲自设计画框，顶上是双龙抢夺带寿字的火珠，两边雕刻万寿无疆图案。画框像镜子一样被安放在雕刻精致的架子上。肖像完成后，还专门请来大清官员和各国公使欣赏一番，后被放进樟木箱子，盖上明黄的缎子，搬上火车。因为觉得普通枕木运送圣容不太合适，清政府专门在外务部和前门铺就了一段专用铁道。
圣容由溥伦护送，由上海乘游轮前往遥远的圣路易斯。1904年世博会后，这幅慈禧肖像被运往华盛顿，中国公使梁诚将它正式赠送给西奥多·罗斯福总统。这幅作品现在保存在美国国家博物馆，也就是开头提到修复一新的那幅。
眼睛要加大，双眉要直
除了卡尔所画的这四幅油画，还有两幅慈禧肖像同样由一位美国画家完成，后者的艺术水平更胜一筹，连慈禧也认为相比之下，卡尔“所画太粗”。
华士·胡博1885年出生在荷兰一个普通家庭，后来考进比利时皇家美术学院，又到巴黎深造，师从法国著名历史画画家费尔南德·柯尔蒙，马蒂斯和梵高都曾在此学习。虽然师出名门，但出名也不是一件容易的事，胡博在朋友的建议下找到一条迅速成名之路――周游世界，为各国上层人物画像。胡博曾为俄国驻英大使画像，也曾在荷兰驻英大使的委托下为荷兰女王威廉敏娜画像。他从美国出发，游历了日本、爪哇、中国以及朝鲜。野心勃勃的胡博梦想为光绪帝和慈禧太后画像。他积极奔走于各国驻华使馆都没有成功，不过清政府的许多名流都成为他笔下的人物，包括庆亲王奕劻、李鸿章和袁世凯。
胡博的努力终于有了结果，一次，庆亲王奕劻向慈禧展示了胡博为他画的肖像，慈禧看过十分喜歡，便提出也为自己画一幅。有了第一次的经验，慈禧对油画肖像有了更浓厚的兴趣。
1905年，远在美国的胡博接到中国使馆的邀请电报，电报中请他为一位大清要人画像，要求在回电中注明价格。6月12日，胡博来到北京，他与伍廷芳的会面只持续了短短几分钟，当得知是为鼎鼎大名的慈禧太后画像后，华士暗暗咬牙：中国人太精明了，要是知道给慈禧画像，应该要至少两倍的价钱。
6月19日是胡博第一次进宫的日子，他对这次画像无比重视，因为只有四次见到模特的机会，他事先从荷兰大使馆借来慈禧的照片，画了一幅习作。这次作画的中南海仪鸾殿是个有屋顶的庭院，四面没有遮拦，只安装了浅蓝色的竹制卷帘，光线充足，这也是经验丰富的慈禧特意吩咐的，这里“作为绘画地点再理想不过了”。
初次见到慈禧，胡博惊叹于她与照片中截然不同，“她坐得笔直，显出坚强的意志，连皱纹也带着深意似的，眉宇间充满着仁爱和对美的追求。”胡博对伍廷芳说，他对这幅画有不同的构思，“背景最好较暗，多带点神秘感，也不要过于对称”。但伍说，这是太后的意思，没有人能违背，四十多分钟后，第一次临摹结束。
第二天早上，胡博带去自己尚未完成的画稿，又画了45分钟，慈禧便走下来开始观看，提出诸如“眼睛上、下方不当有阴影，眼睛要加大，嘴部要显得丰满、朝上，不能下垂，双眉要直，鼻子不着任何阴影”的意见。胡博终于明白，这幅画像“不许写实”。一番挑剔之后，画家只好重画。第三天，胡博带去了修整一新的新画像，年轻貌美，没有阴影。慈禧比较满意，但依然有些许意见，眼睛还需张开一点，眼角尖小一点，说到关键处竟取过胡博的铅笔在他的记事本上画了一条线。
有过前两次的交流，慈禧与这位洋画师渐渐熟络起来，不再威严正坐，聊起家常，询问对方的夫人和过去。当天画完，慈禧兴致正浓，看过年轻版的自己非常满意，竟问伍廷芳英语的“很好”怎么说，然后微笑着冲胡博说了句：“very good!”胡博在与友人的书信中写道：慈禧不想将自己画成老妇，任何岁月催人和哀伤的痕迹都不能画进去。
两幅截然不同的肖像
四次临摹完毕，胡博只是完成了慈禧脸部的描绘，还有大量的背景和服饰部分没有完成。那些饰品和背景装饰在太监的阻挠下迟迟没有送来，胡博不得不求助于内务府官员和外国友人，辗转费事，耽误了不少时间。
胡博在这里埋头画了两个月，光是“大清国慈禧皇太后”几个字就临摹了好久，终于完成了这幅“年轻版”慈禧太后。他在给友人的信里写道：我成功地绘画了一个30岁妇人的容貌。这幅画目前藏于颐和园，署名“Hubert Vos”，画像高2.23米，宽1.42米。
令人意外的是，1906年，胡博在巴黎画廊展出了另一幅慈禧的画像。画中的慈禧完全没有先前油画中的慈祥温和，而是带着咄咄逼人的表情。曾有报刊评价此画：“最佳处就是双眼，让人直视片刻就不得不闪避开，仿佛这位东方的太后就在你的面前，肆意燃烧着她的权势和淫威。”这是胡博离开中国后参照他在北京所画小样绘制的，画中的慈禧更接近她的真实年龄和当时的照片，也更接近画家心中的东方女强人形象。这幅画现存于哈佛大学福格美术博物馆。
卡尔居住北京期间，慈禧有时带着她在戏园子听戏，有时在昆明湖泛舟，时不时会赏赐一些吃食和小玩意，内务府档案记载，应季的瓜果蔬菜，鲜花零食，太监日日送到这位“柯姑娘”住处，也很热闹。冬季宫中人人换装，慈禧特意给卡尔设计了一件中西合璧款式的大氅。
1904年4月，当时卡尔已经完成自己的工作回到美国，慈禧特派外务部大臣到美国驻华公使馆，称赞卡尔所绘画像“均称圣意”，并送去各种料子绸缎和宝星一座，面交银票1.2万两作为酬谢，这些银票相当于大清国皇后12年的份例。
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