宋人洪迈在《容斋随笔》中说：“三国当汉、魏之际，英雄虎争，一时豪杰志义之士，礌礌落落，皆非后人所能冀，然太史慈者尤为可称。”
如果只看《三国演义》，还看不出太史慈有太多“尤为”的地方。不能说这个角色没有闪光之处，但多少有些虎头蛇尾：救孔融、斗孙策，作为开场不可谓不精彩。投靠孙策后，按说风云际会，本该大展宏图，可他的精彩却也到此为止——此后他的所有表现(如果也可以叫表现的话)就是在“群英会”当了回监酒官。再往后就中了埋伏，草草地死掉了。
这个怪不得罗贯中，他已经很努力地给太史慈加戏了：他让太史慈晚死了好几年(太史慈死于建安十一年——赤壁那把火，还要两年以后才能烧起来)，又给他增加了一个不算光彩、但还算悲壮的结局(太史慈不是战死的，而是病死的——对一个英雄来说，这种死法实在是过于平淡了)。但尽管如此，小说上的太史慈，还是比历史上的太史慈缺少了那么一点个性，和那么一点真正的悲剧意味。
事实上，即使在三国那个英雄辈出的时代，太史慈也是相当另类的，他有自己的原则，自己的行事风格，和自己的人生轨迹，这是个无法以成败论定的特殊人物。
《三国志》评价太史慈“信义笃烈，有古人之分”，从他青年时代的一件事，这种个性就可见一二。
当时他年仅二十一岁，在东莱郡做一个小吏。其时郡与“上级部门”——州正在大闹意见，而朝廷曲直未分，谁先告状就以谁为正确。所以州郡之间就打起了新闻大战：“时州章已去，郡守恐后之，求可使者”，太史慈被选中，去完成这个超越对手的任务。
太史慈昼夜兼程，赶到洛阳，就在投递公文的公车门，赶上了送交奏章的州吏。换个不那么机灵的人，就可能上演一出激烈的“争座位”了，太史慈没那么干，而是直通通地走到州吏面前，说：“你是来递送奏章的吧?奏章在哪里?”州吏见此人相貌不凡，态度挺横，以为是朝廷的办事员(大概太史慈还故意说一口时髦的河南话)，老实八交地把奏章给了他。太史慈拿过奏章，掏出小刀就给划了个稀烂。州吏这才明白上当，“踊跃大呼”(谁说历史记载不幽默)：“快来人呀，这个家伙毁了我的奏章!”太史慈叫他别嚷，把他抓到僻静地方，心平气和地陈明利害：“你看，刚才如果你不给我，我也没机会毁掉它不是?我有罪，你就没罪吗?闹起来大家都倒霉，还不如咱俩都跟没事人一样，一块跑了得了。”州吏已是“咬败的鹌鹑斗败的鸡”，只能发牢骚：“你为你们郡守把我的奏章毁了，回去请赏还来不及，还会跟我一块跑?”太史慈正色道：“话不能这么说，是我们郡守派我来的，可是他只让我看看你们的公文到了没有，可没让我毁了它，这是我个人行为，回去也是要受处罚的，所以才要和你一起跑呀。”州吏此时没主意、没办法、没奈何，也只好糊里糊涂地答应和太史慈一块儿亡命天涯。出了城，太史慈就甩了他，跑回来安安稳稳地把郡守的奏章递了上去。
从这件事，就可以看出太史慈的某些特点：胆子大、敢担当、头脑灵活，还有那么一点蔑视规则，很像春秋战国时代“重然诺、轻生死”的侠士刺客所为，“有古人之分”。
太史慈打赢了这场新闻战，州刺史吃了哑巴亏，当然不会善罢甘休。为了避免麻烦，太史慈跑到辽东躲了一阵子。在辽东期间，他又帮了名士邴原一个忙：邴原的朋友刘政因为“有勇略雄气”，受到割据辽东的军阀公孙度的忌恨，“欲杀之，尽收捕其家”，刘政只身逃脱，藏在邴原家。公孙度宣布“敢有窝藏者同罪”，搜捕甚急，邴原恐怕夜长梦多，就把刘政托付给太史慈，偷渡带回中原。刘政脱险之后，邴原又劝说公孙度放归其家属。
尽管成了逃犯，但是太史慈却也声名鹊起，连大名士北海相孔融也“闻而奇之”，很想结交一下。太史慈跑了，但家还在。孔融数遣人问候其母，还送了不少礼品。这有一点问题：不管怎么说，太史慈毁掉上级公文，肯定是犯罪行为，就因为干得漂亮、有种，却成了万众追捧的明星，可见汉王朝的法度已经很不被人当回事了。就这一点说，韩非子咬牙切齿说的“侠以武犯禁”真个一点不错。
孔融欲结交太史慈，可能只是出于“追星”心理，并无什么风险投资意识，但是他很快就收到了超额回报。当时黄巾徒众正闹得厉害，孔融出兵进讨，可是他酒量不错，打仗不行，反被黄巾头目管亥围在了都昌。正在一筹莫展，太史慈从天而降——他刚从辽东回来，一进家门母亲就告诉他：“你走以后，孔北海派人来过好几次，对我们的关照超过了老朋友，现在他有难了，你要去帮他。”太史慈在母亲身边尽了几天孝道，就独自一人步行到都昌。趁着合围未密，半夜混进城来。
见到孔融后，他马上请求给他一些人马出城杀贼。孔融不听，一心等待救援。可等来等去，一支援兵也没有到，包围圈可是越缩越小。这时他才想起找平原相刘备帮忙，对方却已经扎紧了口袋，说什么也出不去了。
又是太史慈自告奋勇。孔融摇头：“今贼围甚密，众人皆言不可，卿意虽壮，无奈出不去呀。”太史慈说：“我老母感念您的知遇之恩，派我来给您帮忙，那是因为她老人家相信我有可取之处，来了对您有用。现在别人说不行，我也说不行，那还不是废物一个，府君爱顾我，老母派遣我，又有什么意思呢?现在形势逼人，您就别犹豫了。”
第二天一早，他便带上弓箭，带着两个骑兵骑马出城。城外的黄巾军大感紧张，严阵以待。可是太史慈只是停在城下的堑壕内，叫两个骑兵竖起靶子，悠然玩起了射箭表演。射完一通，策马回城。
第二天还是这样。
第三天，还是这一套。
围城的黄巾众开始紧张，后来好奇，再后来甚至有点厌倦了。这个家伙是谁呀?他还能玩点新花样不能?
新花样马上就来了。
就在大家开始见怪不怪、连热闹也不再看的第四天一早，太史慈与往常一样出了城门，突然快马加鞭，直向围困者冲去。大家全让弄了个措手不及，直到太史慈已飞驰而过，才反应过来，连忙上马追赶。太史慈引弓连射，数人应弦而倒，剩下的也不敢再追。
太史慈突围而出，遂到平原见刘备，请求出兵。刘备当时还只是一个无名小辈，接到孔融的请求简直有点受宠若惊：“孔北海也知道世间有刘备吗!”马上派遣精兵三千人跟着太史慈前去解围。孔融逃脱一劫，对太史慈更加高看，称之为“我的小朋友”。但是太史慈似乎并不十分看重他这个“大朋友”，事毕即回家通报母亲事情搞定，并没有留在孔融手下效力。
古代人讲究“滴水之恩，涌泉相报”，这笔债不还，良心上是过不去的。所以对方赶着还债，对你来说未必是好事情，这可能表示他急于摆脱你的束缚——报答了，他就不再欠你什么了。太史慈对孔融是这样，后来关羽对曹操也是这样。相比现代人之“欠帐的是大爷，要账的是孙子”，实在是厚道多了。
太史慈看不上孔融很正常，孔文举是大名人，可能也是个大好人，但是在算不上一个值得托付一生的好领导、好主公。不过他为什么也看不上刘备呢?刘备不是被很多英雄人物看好，认为“有英雄之器、王霸之资”吗?可能刘备那时还没什么(至少是没有表现出什么)太远大的抱负，还有刘备那一点受宠若惊也显得有点掉价，或者他们个性不合，但恐怕更重要的原因，是太史慈的心胸和眼光太高，一个小小的平原相并不在他的考虑之内。
这都很正常，良禽择木，良臣择主，一个优秀人才，当然要选择一个最能实现自我价值的舞台。可是接下来太史慈所作的选择，却不能不说是个失策。
他投奔的是扬州刺史刘繇。
说失策，有点“事后诸葛亮”，其实太史慈投奔刘繇还是有很多理由的：他们是同乡，而且关系不错;刘繇本人条件也好：出身“汉氏宗亲”，也是有名的官宦之家：伯父刘宠是有名的清官，后来做到了太尉;父亲刘舆作过山阳太守。哥哥刘岱也历任侍中、太守等职。刘繇本人“有隽才”，十九岁时因救回被强盗劫持的叔叔而一举成名。后举孝廉，又被举为茂才(高级优秀人才，每州每年只能推荐一个)——为此还起了一点小风波：州刺史对提名人说：去年你让我推荐的是他哥哥，今年又推荐他，这个名额岂不成他们家的了?提名人说：谁让人家优秀呢，您举荐他们兄弟两个，就是“御二龙于长涂，骋骐骥于千里”。刘繇就是这样被人寄予厚望，可谓政坛上的希望之星。
放在太平盛世，刘繇也真可能是一个好官，可是偏偏赶上了乱世，而他又实在不是“枭雄”的材料。正如其传评曰：“刘繇藻厉名行，好尚臧否，至于扰攘之时，据万里之土，非其长也。”
太史慈到刘繇处的原因，《三国志》只是说：“扬州刺史刘繇与慈同郡，慈自辽东还，未与相见，暂渡江到曲阿见繇”，似乎只是拜访朋友，不过也可能有投效的打算。刘繇此时因为旗帜鲜明地反对打算称帝的袁术，刚被朝廷任命为扬州牧，已经是地位很高的一方诸侯。对太史慈这样一个“职场新人”来说，到刘繇手下做事，起点不可谓低。
太史慈刚到刘繇处，孙策就打了过来。有人劝刘繇用太史慈为大将对付孙策，可刘繇是个有“政治洁癖”的人：“我若用子义，许子将不当笑我邪?”可能他想避“任人唯亲”之嫌，而且太史慈毕竟有污点(逃犯嘛)，重用怕给评论界看笑话，于是只让他干点侦察工作。
尽管大材小用，可太史慈还是差点改变历史。在一次侦察行动中，他正与孙策撞个正着——当时他只有一个骑兵跟随，而孙策那边有从骑十三，而且都是韩当、宋谦、黄盖等响当当的战将。太史慈可是一点不怵，上去就打算“擒贼擒王”，偏偏孙策也是年轻气盛的“小霸王”，挺身迎战，上演了精彩的对决好戏。这一仗对双方来说都相当凶险：“策刺慈马，而揽得慈项上手戟，慈亦得策兜鍪。”从这个记载看，应该是缠斗在一起，到了徒手肉搏的地步。关于结果，《三国志》说没等分出胜负，两边的增援都到了，“于是解散”。《吴历》却说“慈于神亭战败，为策所执。”被裴松之指为谬误。
刘繇被打败，逃往豫章，而太史慈逃到芜湖，领导不肯顺服的军民在山里打起了游击战，后又自称丹杨太守，在泾县建立了根据地，得到当地的山越族人归附，俨然成了抵抗中心。
他一直从兴平二年打到建安三年(据《资治通鉴》)。现代人似乎很难理解：他本只是个局外人，却不过朋友情面，帮一下忙也就罢了，可是为何要如此执著呢?其实那个时代的人是很认死理的，一个义字就足够了：从小处说，既然他答应过刘繇要帮忙，必须信守诺言;从大处说，扬州是汉朝的土地，而孙策是逆贼的党羽，抵抗孙策是有道义上的正当性的。另外，从“州郡之争”开始，太史慈这一辈子都是站在弱者一边抵抗强者，扶危济困，也许在他看来是最正常、也最应该的选择。
孙策击破割据吴地的严白虎之后，见太史慈渐成气候，不去追刘繇，亲自带兵进攻太史慈的据点泾县。这一次太史慈终因实力不敌被擒。
正是不打不相识，孙策一直记得神亭大战中这个强悍的对手，亲自为他解去绑缚，拉着手问他：如果在神亭我被你抓了，你会怎么处置我?太史慈还那么硬气，说：“那就不好说了。”孙策呵呵大笑：“今日之事，当与卿共之。”——咱们一块干吧。这句话是客套还是许愿?可能都有——至少在表面上，孙策不把他看作一个部下，而是一个合作者。
接下来《三国志》只是说“即署门下督，还吴授兵，拜折冲中郎将。后刘繇亡于豫章，士众万余人未有所附，策命慈往抚安焉。”过于简略，似乎太史慈很容易就答应归降了。但《江表传》记载，孙策做了过细的思想工作。
孙策先是赞叹其有才能，很仗义：“闻卿昔为太守劫州章，赴文举，请诣玄德，皆有烈义，天下智士也”，但是“所托未得其人”，所以才能不得发挥，接着表白自己不是记仇的人，“射钩斩袪，古人不嫌。孤是卿知己，勿忧不如意也。”甚至说了这样的话：“龙欲腾翥，先阶尺木者也。”——你是人中之龙，但是腾飞总要有个起点，我这块“尺木”可以给你当个跳板。
最有趣的，是孙策还要给自己入侵行为作个解释：“刘繇过去指责我跟逆贼袁术勾结，进攻汉朝的庐江，这么说是不对的。为什么呢?我父亲死后，手下兵数千人，都在袁术那里。我为了创立自己的事业，不得不为袁术打工;既然受人指派，就不得不指哪打哪;但袁术后来不遵臣节，自弃作邪僭事，我劝谏他不听，所以我不得不跟他划清界限。”
在这段话里，孙策先是三个“不得不”，把自己完全摘干净：侵略责任归于袁术;又用一个“与叛逆决裂”的漂亮理由，解释了为什么由他独享胜利果实。居然还表示：“今刘繇丧亡(刘繇病死，《三国志》说是在太史慈投降以后，但从《江表传》的这段记载看，应该是之前或者几乎同时)，恨不及其生时与共论辩。”流露出一副死无对证、有冤没处诉的委屈。
其实耐人寻味的，不是孙策是怎么说的，而是他为什么要这么说——按说，这个英武的少年英雄本不该如此在乎“政治上正确”的。显然，他认为要争取太史慈的支持，他就必须要为自己鸠占鹊巢的行为找一个说得过去的“大义名分”。
孙策确是英雄，不但毫无胜利者的骄横，还这样推心置腹，由不得吃软不吃硬的太史慈感动，表示听命。于是孙策提出：希望太史慈跑一趟豫章，探视一下刘繇的儿子，看看他还有没有一些支持者;再观察一下豫章太守华歆的虚实，当然，孙策更重视的，是刘繇留下的那一万多残余部队，他要太史慈“宣孤意于其部曲”：来去自由，既往不咎。“乐来者便与俱来，不乐来者且安慰之”。还爽快地表示：带多少部队去，由你说了算。
太史慈立刻答应：“慈有不赦之罪，将军量同桓、文，待遇过望。古人报生以死，期于尽节，没而后已。今并息兵，兵不宜多，将数十人，自足以往还也。”
孙策的部下对太史慈很不放心，纷纷劝告孙策不要放虎归山。孙策自信满满：“子义舍我，当复与谁?”
孙策的自信来自何处呢?《江表传》再次给了我们更详尽的答案：“策初遣慈，议者纷纭，谓慈未可信，或云与华子鱼州里，恐留彼为筹策，或疑慈西托黄祖，假路还北，多言遣之非计。策曰：‘诸君语皆非也，孤断之详矣。太史子义虽气勇有胆烈，然非纵横之人。其心有士谟，志经道义，贵重然诺，一以意许知己，死亡不相负，诸君勿复忧也。’”
什么是孙策所谓之“纵横之人”呢?这个“纵横”的意味更多是“合纵连横”(代表反复无常、两面三刀)还是“纵横天下”(代表有争夺天下的欲望和能力)呢?我以为两者都有，后者甚至可能更多。因为从孙策“虽气勇有胆烈，然非纵横之人”的逻辑关系来看，“气勇有胆烈”者，往往是“纵横之人”，只不过太史慈是个另类而已。下面的解释得更清楚：太史慈是有“义士情结”的人，这种人有原则，重信誉，不会做对不起朋友的事。
这些话当然都是赞扬，可是换一个角度看，是不是也是说：尽管太史慈才能卓越，但不是“搞政治”的材料呢?
太史慈离开时，孙策亲自送别，拉着手问他：“何时能还?”太史慈答：“不过六十日。”果然，他在约定的期限内归来，而且三个任务都完成得很漂亮。
第一个任务“探视刘繇家属”，其实就是“政权交接”的善后事宜：尽管夺了别人的地盘，但优待对方的家属，既可表明自己是“有德者”，也有利于化解敌意。由太史慈去做这件事，是再合适不过了。后来刘繇的儿子还在东吴作了不小的官。
太史慈还向孙策报告：华歆“非筹略才，无他方规，自守而已”，其治下的民众也不服从他。孙策根据太史慈提供的情报，决定进军豫章。华歆果然无力抵抗，和平移交了权力。由此也可见，太史慈绝非仅仅是一介武夫，也是颇有头脑的“天下智士”。
太史慈带回来多少刘繇旧部，没有明确记载，但从史书中的赞许口气，可知数量一定可观。这些人为什么会听从太史慈的召唤呢?太史慈到刘繇处时间并不长，既没受什么重用，也没有任何显赫的职位，却能让这上万残兵信服他，这等人格魅力，恐怕让孙策也暗吃一惊吧?
由于史料缺乏，我们不能对孙策和太史慈的关系做什么结论——《太史慈传》只记载了两件事：其一是孙策让他当了“建昌都尉”，治理海昏、建昌左右六县，抵御刘表侄子刘磐的袭扰，结果“磐绝迹不复为寇”。这个刘磐不是什么大人物，太史慈去对付他，虽有些大材小用，倒也胜任愉快。(顺便说一句：后来大名鼎鼎的黄忠，此时就是以中郎将身份与刘磐“共守长沙攸县”，或许与太史慈交过锋。)
其二是记载了太史慈在一次战斗中的精彩演出：他曾跟随孙策征讨麻、保地方的割据武装，在攻打一处屯垒时，屯里有个头目手攀城楼房梁，向下面破口大骂。太史慈听烦了，嗖地射出一箭，竟把这个家伙的手结结实实地钉在了房梁上。显然，这样的个人表演，无疑会使他成为军营里的热门话题。或许他的领袖气质、偶像效应，就是通过这样的传奇表现为大家认可的吧。
建安五年，孙策遇刺身亡。此后，太史慈就几乎从历史记载里消失了。
孙策的猝死使江东一时陷入惶惶不安的局面，“是时惟有会稽、吴郡、丹杨、豫章、庐陵，然深险之地犹未尽从，而天下英豪布在州郡，宾旅寄寓之士以安危去就为意，未有君臣之固”(《三国志》)。孙权还是个少年，地位很不稳固。张昭告诫孙权“今奸宄竞逐，豺狼满道”，哭哭啼啼，等于开门揖盗，让孙权换上戎装，出去巡视部队，安定人心。而周瑜得到消息，立即“将兵赴丧，遂留吴，以中护军与长史张昭共掌众事。”
当时地位还不很高的董袭，也因为积极表示效忠而颇受青睐：“策薨，权年少，初统事，太妃忧之，引见张昭及(董)袭等，问江东可保安否，袭对曰：‘江东地势，有山川之固，而讨逆明府，恩德在民。讨虏承基，大小用命，张昭秉众事，袭等为爪牙，此地利人和之时也，万无所忧。’众皆壮其言。”(《董袭传》)
领导层换班，往往意味着中层干部的重新洗牌。对有些人来说，意味着上升的捷径，而对另一些人来说，可能就意味着被边缘化。前者如张昭、周瑜、董袭、周泰等，而太史慈，似乎很不幸地落入了后一种处境。
甚至值得怀疑：在张昭、周瑜们担心的众多因素里，是不是也包括了太史慈呢?
在东吴诸将中，太史慈的身份和地位是十分特殊的。在《三国志吴书》中，他的列传排在第四(与刘繇士燮合传)，仅在吴国的几代君主之后。在魏书的类似位置(帝王“全家福”以外的第一传记)，是“董二袁刘传”——曹操的几个主要对手;而在蜀书的这个位置，是“诸葛亮传”。《三国志》编撰者把他放在这个位置，显然是颇有意味的。这种安排，可以看出当时的史家并不把他看作一般意义上的部将或部下，而是某种政治势力的代表。
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