建元元年(公元前139年)，汉武帝即位初年，征召天下贤良方正和有文学才能的人。各地士人、儒生纷纷上书应聘。东方朔也给汉武帝上了书，他上书用了三千片竹简，两个人才扛得起，武帝从上方读起，读完一处再移至另一处，读了两个月才读完。
东方朔上书说：“臣东方朔，从小失去父母，由兄嫂抚养长大。十三岁时开始学习，三年后文史知识足以够用。十五岁时开始学习击剑技术。十六年时学习《诗》《书》，能背诵二十二万字。十九岁时学习孙武、吴起兵法，争战布阵之法，军事教令，能背诵二十二万字，臣总共能背诵四十四万字。又常常信服子路性情直爽勇敢的言行。臣东方朔今年已二十二岁，身长九尺三寸，眼睛明亮如悬珠，牙齿像贝壳那样整洁，勇力像孟贲那样能生拔牛角，敏捷像庆忌那样走追奔兽，手接飞鸟。廉洁就像鲍叔牙那样多分钱给管仲，诚信就像尾生那样不失信用。如果是这样，可以做天子的大臣了吧。臣东方朔冒死再拜以听佳音。”
汉武帝在看了东方朔的上书后，对东方朔恭顺不够自我表扬过头的言辞一笑了之。但还是令其在公车署待诏，给其很微薄的俸禄，扔那不问。
东方朔却不甘寂寞，他来到汉武帝宠幸的一群做伶官的侏儒身边，对他们说：“皇上认为你们对朝廷毫无益处。耕田劳作，力量不及别人;统领众人去做官，又不能治理百姓;从军打仗，也不能胜任军事。你们对国家没有什么用处，只能索取衣食，现在想杀尽你们。”侏儒听说后都惊恐地啼哭起来。
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东方朔说：“如果你们想要自救，皇上一会儿从这里经过，你们叩头请罪就是了。”当汉武帝经过这里时，侏儒都叩头于地，号啕大哭。汉武帝问其由。侏儒们说：“东方朔说皇上要杀尽我们。”汉武帝便召问东方朔。东方朔回答说：“臣东方朔生也得说，死也得说。侏儒身长才三尺多，俸禄是一袋粟米，钱二百四十个;臣东方朔身长九尺多，俸禄也是一袋粟米，钱二百四十个。侏儒可以吃饱撑死，臣东方朔就会饥得饿死。臣希望与侏儒有不同的礼制，可用即用，不可用就罢他回家，不要让他坐吃长安的粟米。”汉武帝听了大笑不止，因而使东方朔待诏未央宫金马门，充任顾问。
汉武帝时常下诏，赐东方朔御前用饭，他却把没有吃完的余肉带走，弄得衣服都脏了。武帝赐予他缣帛，他也不客气，照单全收。他时常在酒席中酒喝得畅快时，就趴在地上唱道：“隐居在世俗中，避世在金马门。宫殿里可以隐居起来，保全自身，何必隐居在深山之中，茅舍里面。”金马门就是宦者衙署的门，门旁有铜马，故称“金马门”。
汉武帝下诏官员到宫里来领肉，等了好久，分肉的官员还未来，东方朔就拔出剑割了一大块肉，并对同僚们说：“天太热，肉容易腐烂，大家快快拿回去吧!”第二天，武帝对东方朔说：“昨天赐肉，你擅自割肉归家，这是为什么?”东方朔说：“东方朔啊!东方朔啊!受赐不等诏书下来，为何这样的无礼。拔剑割肉，为何这样勇敢。割得不多，为何如此廉俭。带回家给妻妾，又为何表现得如此的仁爱。”汉武帝说：“要你自作批评，倒是表扬起自己了!”
汉武帝好大喜功，也喜欢臣下歌功颂德。一次，汉武帝问东方朔：“先生以为朕是一位什么样的君主呢?”东方朔回答说：“圣上功德，超过三皇五帝，要不众多贤人怎么都辅佐您呢，譬如周公旦、邵公都来做丞相，孔丘来做御史大夫，姜子牙来做大将军……”东方朔一口气将古代三十二个治世能臣都说成了汉武帝的大臣。他语带讽刺，但又装出一幅滑稽相，使汉武帝欲恨不能，表情古怪。
《史记·东方朔传》记载：“取少妇于长安中，好女，率取妇一岁所者即弃去，更取妇。所赐钱财，尽索之于女子。”东方朔娶妻有“三要三不要原则”：一要娶京都长安女，外地的不要;二要娶年轻貌美的，没有姿色的不要;三要一年一更换，超过年限不要。皇上赏给他的钱财，他全都用来告别旧女，迎娶新美了。东方朔这样做，只能招来他人的羡慕嫉妒恨。皇上身边的不少侍臣称他为“疯子”。汉武帝说：“假如东方朔当官行事没有这些荒唐行为，你们哪能比得上他呢?”
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建章宫后阁的双重栏杆中，有一只动物跑出来，它的形状像麋鹿。消息传到宫中，武帝亲自到那里观看。问身边群臣却没有一个人能知道它是什么动物。叫东方朔来看。东方朔说：“我知道这个东西，请赐给我美酒佳肴让我饱餐一顿，我才说。”武帝准了，吃过酒饭，东方朔又说：“某处有公田、鱼池和苇塘好几顷，陛下赏赐给我，我才说。”武帝又准了。于是东方朔才说道：“这动物叫驺牙。远方当有前来投诚的事，因而驺牙便先出现。它的牙齿前后一样，大小相等而没有大牙，所以叫它驺牙。”后来过了一年，匈奴混邪王果然带领十万人来归降汉朝。武帝很高兴，赏赐东方朔很多钱财。东方朔真够可以的，敢和皇帝讲条件。
汉武帝东游至函谷关，发现前面有个怪物挡道，其身长数丈，有点像牛，眼睛发亮，寒光闪闪。四脚深深陷入土中，能动却又拔不出腿来。所有的人看了都十分害怕，不知道为何物?也没办法处理。把东方朔找来，东方朔也叫不上名来，他提出用酒去灌。一连灌了数十桶酒，这头怪物才渐渐地消失，没入土中。汉武帝询问缘由，东方朔说：“此忧患所生也”，“必秦之狱地”，“罪人徙作地聚”，“夫酒忘忧，故能消也”。汉武帝深感东方朔见识之广，识物之多而叹曰：“博物之士，至乎此乎”。
汉武帝宠爱外甥昭平君，但他却骄横不法，酒后杀人，廷尉不敢依法治罪，特向武帝请示。武帝十分纠结。于是，假意哭泣，暗示廷尉免罪。左右大臣都看出了皇帝的用意，纷纷为昭平君求情，独东方朔故作糊涂，上前高高举起酒杯献酒道：“臣听说圣王为政，赏赐不避仇家，诛罚不分骨肉。如今您陛下遵循古训，所以，四海之内兆民百姓都能各得其宜，这是天下的荣幸。今天，我捧了这杯酒，为皇上敬酒，冒着死罪，再拜万岁、万万岁!”此举使汉武帝难徇私情，不得不挥泪核准了对他外甥的惩处。
汉武帝恼怒东方朔的不识时务，说：“古书上讲‘该说话的时候才说话，这样人们才不会讨厌他’。今天的情景，是你应该上寿酒的时候吗?”东方朔不管皇帝高不高兴，他说：“臣听说快乐过度了，阳气要溢满;悲哀过度了，阴气要减损。阴阳变了，心气就要动;心气既动，精神澳散，邪气乘虚而入，能够消忧解愁的最好是酒。所以我奉上寿酒，一来表明陛下公正无私，二来要解除你的悲哀。我不知忌讳，真是罪该万死!”这时东方朔已喝得酪盯大醉，在殿上小便，大臣们弹幼他“大不敬”罪，被下诏罢官，贬为庶人。后待诏在宦者署中，因对策有功，任中郎，赐帛百匹。
中国古代对隐士分了三级，“小隐隐于野，中隐隐于市，大隐隐于朝”。东方朔被人们称之为“大隐”。可就是这位“大隐”所处得真实境遇却是“主上所戏弄，倡优所畜，流俗之所轻也”。雄才大略的汉武帝建立了许多令后世帝王无法企及的盖世功勋，但这些重大成就中几乎没有东方朔的身影。这足以说明问题。
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汉武帝虽然多次向他执经问难，解难答疑，他的官职也逐步由待诏公车、待诏金马门，直至太中大夫，但始终没有成为汉武帝的股肱重臣。武帝把他当俳优看待留在身边，并没有重用他。这是因为东方朔通过上了一封“另类”的求职书而入仕，也正是因为这封自荐书，他被汉武帝定位为成弄臣，与公孙弘等朝堂重臣相比，他成了边缘人，这就是他的可悲所在。东方朔想参政议政幻想通向达官贵人的肥皂泡破灭了。“用之则为虎，不用则为鼠。”东方朔在《答客难》中的两句名言以陈志向和宣泄了自己的不满，道出了一位怀才不遇之士内心的真正痛苦，他的痛苦是深层的不为一般人觉察。
东方朔以无厘头著称，放肆不拘喧宾夺主，视君主的权威于不顾，因而被边缘化。或许东方朔的滑稽、佯狂都只是手段，但他一再表现举止荒诞，常给他的升迁带来致命的诟病，引起人们的攻击。
有人说东方朔在中国历史上是智慧的化身。“大智若愚”“大象无形”才是大智慧。这个似官非官，似隐非隐的人，给人以笑谑，给人以思索。
东方朔晚年放纵诙谐之气已经收敛许多。临终时他向汉武帝赠送了几句话：“诗云‘营营青蝇，止于蕃。恺悌君子，无信谗言。谗言罔极，交乱四国’。愿陛下远巧佞，退谗言。”汉武帝读后，不禁恻然，长叹一声道：“鸟之将死，其鸣也哀，人之将死，其言也善。”
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