众所周知，虽然苏联在惨烈的苏德战争中笑到了最后，但苏联付出的代价，丝毫不比德国要低。尤其是从1941年6月22日战争爆发，到1942年的斯大林格勒战役期间，苏军在与德军的斗争中处于下风，在防线上每坚持一天，都会付出异常惨烈的代价。在“伟大的卫国战争”中存在这样一场战役，苏军不仅人数占优，装备占优，还有源源不断的兵力支援，但最后还是被德军死死困住，战役遭遇惨败。苏军外表强大实则战斗素养较低、指挥混乱的实质被暴露无遗，它也被苏联高层视为二战中“最无法接受的失败”之一。这场战役就是发生在1941年7月的基辅战役。
作为苏联的军事重镇、苏联的“粮仓”，基辅自然驻有规模庞大的驻军。基辅战役爆发前，当地有苏联精锐的西南方面军100余万人，配备先进的武器装备，还有强大的装甲部队。这种规模的防卫力量，换做任何一国都无法在短时间内将基辅攻占，因此，斯大林对基辅的局势还比较乐观。但具有卓越战略眼光的朱可夫很快便从不久前的明斯克战役中，发现了基辅存在的隐患。
在明斯克战役中，德军的第2、3装甲集群分别从两个方向发动突击，对明斯克形成钳形攻势。随后跟进的第4、第9集团军完成对明斯克苏军主力的合围。而朱可夫认为，如今德军的部署与明斯克战役非常相像，基辅的苏军力量虽然强大，但一旦被德军完成合围，切断补给，百万大军会不战自乱，后患无穷。出于这种考虑，身为苏军总参谋长的朱可夫建议斯大林放弃基辅，使苏军主力提前撤出。
然而，基辅作为俄罗斯文明的发源地、苏联第三大城市，拥有强大的军工生产能力。无论从政治角度还是实用角度考虑，基辅都拥有极其重要的战略意义，不战而退对苏联领导层来说是完全无法接受的。为此，朱可夫也失去了总参谋长的职位，被降职去指挥预备军。
1941年7月7日开始，德军装甲部队就开始从两个方向向基辅东、南两个方向推进，而负责基辅防御任务的布琼尼元帅根本没有意识到德军的战略企图，因此，1941年9月16日，当冯·克莱斯特指挥的德国第2装甲集群和古德里安指挥的德国第2装甲集群在基辅以东200公里的洛赫维察完成包围时，苏联高层才意识到局势已经完全失去控制了。
9月17日，经过反复犹豫后，斯大林终于同意基辅守军从基辅撤离。然而，指挥官对毫无准备的苏联士兵甚至没有组织起有效的突围。17日起，德军按照计划，开始集中兵力向基辅的苏军发动进攻，企图实现分割包围。18日，苏军集中强大的装甲部队，配合步兵向德军包围圈发动猛攻，苏军士兵甚至提前给步枪装上了刺刀，以便在子弹耗尽时可以继续战斗。然而，虽然战斗异常惨烈，德军也蒙受了巨大的损失，但随着德军增援部队赶到，苏军的突围战以失败而告终。
18日下午，苏军集合一个骑兵师和2个坦克旅的兵力再次发动突围，对德军第二装甲集群的阵地发动冲击。这次突围战一度突破了德军的包围圈，一部分西南方面军高层得以逃脱，这其中包括布琼尼元帅、铁木辛哥元帅和苏联政治委员赫鲁晓夫。
在西南方面军失去核心领导后，苏联最高统帅部终于下达了放弃基辅的命令。然而突围无望的苏军此时只能放弃外围的城防工事，并炸毁第聂伯河上的所有桥梁，退守城内等待支援。9月20日，困在城内的守军发动了最后的突围攻击，但士气低落的苏军士兵无法扭转战局，这次图为再次以失败告终，并决定了基辅苏军的结局。与此同时，为了不彻底失去西南方面军，铁木辛哥积极调动附近的几个集团军兵力，试图打破德军的包围。然而，这些援军遭到德国第17集团军的顽强抵抗，甚至不能向基辅方向前进半步。
此时，基辅城内的局势开始愈发恶化。由于败局已定加上补给中断，苏军弹药渐渐耗尽，士气低落。因为没有燃油，大批坦克成为废铁。苏军军官用扩音器播放斯大林的讲话，试图以此振奋士气。不愿投降的苏联士兵成营地向德军发动突击，当然这已经无关痛痒。而更多的苏军士兵则呆在原地，放下武器等待投降。
1941年9月26日，德军彻底占领基辅，基辅战役就此结束。苏军第5、第21、第37、第26集团军大部，第40、第38集团军大部被歼灭，近20万人死亡，65万人被俘，仅有1.5万人突围成功。苏联西南方面军几乎丧失战斗力，而德军仅付出15万人(伤亡)的代价。此役给苏联领导层以极深的震撼，苏军在人数占优、装甲部队丝毫不落下风的情况下，由于战略战术上的失误，导致战斗变成一边倒的大屠杀。德军攻入基辅后，开始对城内的犹太人展开惨无人道的灭绝政策，仅9月29日、30日两天，就有超过3万名犹太人被杀。
基辅战役被历史专家认为是人类历史上规模最大的合围战，它也被很多苏联学者称为“二战中最大的失败”之一，被认为是苏联红军有史以来表现最为丢脸的一场战役。苏联许多高级指挥官的战略素养欠缺、战术理念落后、士兵作战素养较差的弊端，通过这场战役暴露无遗。
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