森兰丸长定是金山城主森三左卫门可成的第三个儿子，他于永禄八年(1565)秋降生在美浓金山城。这一年，织田信长为了褒奖森可成在经略东美浓过程中所立下的卓著功勋，将美浓鸟峰城赐与可成。可成选了九月的一个吉日，率领一族郎党从尾张莲台村迁居鸟峰城。在这一行人中有森可成的父亲森可行、弟弟森可政、二公子森长可以及可成的妻子。此时她正怀着兰丸并且已经临近产期(可成亡故之后，她落发为尼，世称“妙向尼”)。可成入驻以后，将鸟峰城改名为金山城。
可成入主金山城那年的秋天，兰丸诞生了。《金山记全集大成》中写道：“同年秋，如玉一般的男子诞生，可喜可贺之事越来越多，大将(森可成)见此甚悦，给其取名兰丸”。常照寺保存有兰丸的母亲妙向尼的画像，画像之上写有“宽保三癸亥(1743)年十月付《胜寿寺妙向尼公画像缘起》鸟峰下梵生奥翁彪士书”的字样。森家的起源可以追溯到十一世纪的平安时代后期。相传，朝廷将相模国的“森庄”(一说毛利庄)赐予源义家的第六子源义隆，源义隆舍弃了“源”姓，改用“森”这个苗字，这就是森家的缘起。自源义隆以后，森家的历代当主都使用“森冠者”的称号。源义隆死后，源赖朝收回了森庄，作为补偿他赐给了义隆的长子第二代森冠者一块新领地，尽管失去了森庄，“森”这个苗字还是被义隆的后任世代沿用了下去。不过，真正开创了森家的历史是兰丸的父亲森可成。
天文二十二年(1554)五月，织田信长与叔父守山城主织田孙三郎合谋杀害了尾张守代织田彦五郎，夺取了他的居城清洲城。这是森可成第一次以信长部下的身份参战。此后，在弘治二年(1556)八月二十四日的稻生合战和永禄元年(1558)七月十二日浮野合战当中，森可成均有不俗的表现。而后，森可成在永禄三年(1560)五月的桶狭间之战当中立下了大功。永禄三年之后，信长和斋藤义龙之间的几度交锋拉开了织田家美浓攻略的序幕。在美浓平定战中，森可成转战东美浓各地攻下了无数的城砦。金山城正是信长对可成功勋的褒奖。永禄十一年和永禄十二年，森可成跟随主公织田信长两次上洛，确立了织田家在畿内的霸主地位。
元龟元年(1570)四月二十五日，在攻打朝仓家手筒山城的激战当中，可成的长子、年仅十八岁的森可隆不幸战死。同年五月，织田信长任命可成为近江国宇佐山城城主，宇佐山城位于今天的大津市，是维系畿内与近江交通的重要据点。信长将此重镇托付给森可成，足以反映他对可成的依重。然而，作为敌手的浅井、朝仓两家对宇佐山城重要性也是一清二楚的。九月十六日，浅井、朝仓联军三万余人自湖北南下，兵锋直指森可成驻守的宇佐山城。驻守宇佐山城的森军不过一千三百余人，加上九月十九日赶到的织田信治所部援军亦不过三千三百余人。面对从苗鹿、雄琴、乳野、仰木、衣川、坚田各路蜂拥而来的敌军，森可成命令部将武藤五郎九卫门、肥田彦左卫门死守城池，自己亲率五百精兵在坂本町邀击敌军的先头部队，获得小胜。之后比叡山延暦寺的数千僧兵也加入对织田的进攻，面对不断攻来的联军，织田军展开殊死搏斗，森可成也在次日的混战中力尽身亡(一同战死的还有织田九郎信治、武藤五郎九卫门、肥田彦左卫门)，享年四十八岁，安葬在近江阪本采迎寺，法号净翁。受到森可成死战的鼓励，士兵们并没有放弃宇佐山城，依然奋勇战斗，最终支撑到织田军本队的到来。森可成的首级为浅井长政的家臣石田十藏所得，享年四十八岁，他的遗体被近江国来迎寺的僧人厚葬，该寺也因此免遭信长的毁灭。
可成亡故之后，信长让他年仅十三岁的次子森长可继任城主，此时兰丸六岁、坊丸五岁、力丸四岁。满怀丧夫痛苦的妙向尼命儿子长可厚礼延请高僧荣严和尚在金山城边开创大龙山可成寺，可成的灵位就被供奉在寺中。她在这里落发为尼并皈依了一向真宗，法号“妙向”。
天正三年(1575)十一月，织田信长将岐阜城和织田家家督之位让予嫡子信忠。翌年一月，他命丹羽长秀为奉行开始修筑安土城。兰丸出仕信长，担任信长身边的小姓是在信长让渡家督之位一年零六个月之后，即天正五年(1577)四月，兰丸当时十三岁。
史料记载兰丸事迹最早是在他仕官两年之后。《信长公记》卷十二中有：“四月十八日，信长公赐盐河伯耆守银子百枚。以森乱为使者，中西权兵卫为副使”的记载，这是兰丸在《信长公记》当中的首次出现。天正七年五月，信长迁居安土城。兰丸在安土城的居馆位于安土城本丸的西北和津田信澄比邻而居。居住在兰丸附近的还有德川家康、羽柴秀吉、织田信忠、堀政秀和长谷川藤五郎等织田家重臣。天正九年(1581)七月二十五日，信长的嫡子三位中将信忠从岐阜来到安土。信长派出迎接的使者就是兰丸，他奉信长之命将正宗作的肋差送给信忠，将北野藤四郎作的肋差送给北畠中将信雄和织田三七信孝。也是在这一年，信长赐兰丸江州五百石扶持地。
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