曹操兴兵攻打徐州，是为了为父报仇，不过曹操此行是为不义之举，他随意屠戮百姓，则使得民众对其怨声载道。
曹操在拿下兖州之后，便将下一个目标定在徐州。徐州的陶谦素来柔弱，所以并不愿意得罪曹操。陶谦误杀曹嵩正是给了曹操攻打徐州的借口，所以曹操便以其父报仇之名讨伐徐州。这个阴谋实际陶谦已经看在了心里，他手下有一位谋士糜竺是位非常有才能的臣子。糜竺是徐州的富商，早年的时候曾资助陶谦，所以深受陶谦的重用。他见到曹操势大，于是便求请借助其他诸侯的军马讨伐曹操。
曹操将陶谦包围在了徐州，陶谦左右不能，只好听从了糜竺的建策。他派出糜竺去向北海太守孔融求救，接着又派出陈登去向青州刺史田楷救援。孔融是孔子之后，从小便享负盛名，当糜竺来到北海之后，便将曹操攻打徐州的事情告知于孔融，孔融心系百姓，为了徐州的安危，自然答应了糜竺的请求，于是他便整军备战。不过这个时候，北海的黄巾军起义又爆发了，黄巾军的余孽管亥曾占据北海，他对北海太守孔融虎视眈眈。正当糜竺来到北海的时候，管孩突然率领黄巾军攻打北海，他们将北海牢牢的围住，这使得北海太守孔融非常的不安，他多次派兵试图突围，然而终被管亥击败。
就在孔融千钧一发的时候，有一位小将，他直冲管亥的阵营，向北海城下飞奔而来，孔融命令将士打开城门，将其迎接了进去。这位小将便是太史慈，太史慈是东莱人，他的母亲素知孔融是个仁义之君，于是便派太史慈去救援孔融，如此孔融便士气大振，然而由于黄巾军的人数众多，孔融又犯难了。糜竺是一个非常有谋略的大臣，他善于出奇计，所以他便向孔融出策求救驻扎在平原的县令刘备。糜竺素知刘备兄弟曾在黄巾叛乱时立下大功，于是便力劝孔融去求救于平原，孔融自然答应，他便使太史慈重新杀了出去，太史慈不负众望，他一路横冲直撞，终于突围了出去。
当太史慈来到了平原城下的时候，刘备打开了城门，将其迎了进去。却说太史慈向刘备具说了徐州被围的事情，又将北海黄巾之乱的事情叙说一遍，刘备发怒，即刻率领关羽、张飞、太史慈率军救援。刘备四人冲破管亥的阵营，他们直接来到了北海城下，太守孔融赶忙将其迎了进去，然而平原只是个县，军马不足千人，这让孔融又犯了愁，不过还好，关羽在这次战斗中趁势斩杀了管亥，北海最终得救。
孔融这边正在犯难，而徐州那边也正在发愁，刘备为了更快的救援徐州，他便让孔融等先行一步，自己则率领关羽、张飞向幽州的公孙瓒请求兵马。刘备来到幽州之后，便向公孙瓒说明了情况，公孙瓒便将其手下三千多兵马交给了刘备，并且又将小将赵云分播其指挥，于是刘备、关羽、张飞、赵云四人率领幽州的兵马直接奔赴救援陶谦。他们与孔融、田楷的军队联合起来，直接回师到达了徐州城下，陶谦从城上看到刘备的风采，于是便心有所拖。
刘备等来到徐州之后，陶谦自然对其感恩戴德。且说刘备向曹操写了一封书信，他在信中对曹操先是大赞了一场，接着又诚恳的劝说曹操退兵，曹操大怒，将刘备的使者斩首，急命攻城。不过这次发生一件事情，使得曹操不得不退兵返回兖州。就在曹操攻打徐州的时候，他的后方兖州却出了问题。兖州士族张邈、陈宫等趁曹操攻打徐州的时候，他们竟然迎接吕布夺取了兖州，曹操的谋士荀彧、程昱只好退出，他们在范县等其他三个地方等待曹操救援。兖州是曹操争霸的根本，曹操自然不能让其有失，所以他便听从了郭嘉的建策，做了顺水人情，给刘备修书一封，并答应了刘备的请求。于是他便率领自己的军马撤退了。
这一次战斗使得徐州和兖州都损失惨重，曹操回去之后便与吕布开始了大战，更是死伤无数。虽然最终夺取了兖州，然而也致使兖州民穷财尽。再说徐州自刘备驻扎之后，陶谦便将徐州交给了刘备，后来陶谦病死，刘备变成了徐州实际上的主公，从此得以与曹操进行较量。
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