刘休佑(445-471年),字休佑,彭城绥舆里(今江苏徐州市)人。南朝宋宗室大臣,宋文帝第十三子。
孝建二年,年十一,初封山阳王。宋明帝即位,以山阳郡荒弊,改封晋平王,骠骑大将军、开府仪同三司、荆州刺史,迁南徐州刺史。
泰始七年薨,时年二十七,追赠司空。同年,追免为庶人,十三子并徙晋平。宋明帝寻病,见休佑为祟,遣使至晋平抚其诸子,谥号为剌。后废帝元徽元年,听诸子还都。宋顺帝升明三年,诬称谋反,并赐死。

晋平剌王刘休佑,宋文帝刘义隆第十三子也。孝建三年,年十一,封山阳王,食邑二千户。大明元年,为散骑常侍,领长水校尉,寻迁东扬州刺史。未拜,徙湘州刺史,加号征虏将军。四年,还为秘书监,领右军将军,增邑千户。迁侍中,又迁左中郎将、都官尚书;又为秘书监,领骁骑将军。出为使持节、都督豫、司二州、南豫州之梁郡诸军事、右将军、豫州刺史。景和元年,入朝,进号镇西大将军,仍迁散骑常侍、镇军大将军、开府仪同三司。
太宗定乱,以为使持节、都督荆、湘、雍、益、梁、宁、南北秦八州诸军事、骠骑大将军、荆州刺史,开府、常侍如故。又改都督江、郢、雍、湘五州、江州刺史;又改都督江南豫司州、南豫州刺史,改都督豫、江、司三州、豫州刺史。时豫州刺史殷琰据寿阳反叛,刘休佑出镇历阳,督刘勔等讨琰,琰未平,勔筑长围守之。休佑复徙都督荆、湘、雍、益、梁、宁、南北秦八州诸军事、荆州刺史,持节、常侍、将军、开府并如故,增封二千户,受五百户。以山阳荒敝,改封晋平王。
刘休佑素无才能,强梁自用。大明之世,年尚少,未得自专,至是贪淫,好财色。在荆州,裒刻所在,多营财货。以短钱一百赋民,田登,就求白米一斛,米粒皆令彻白,若有破折者,悉删简不受。民间籴此米,一升一百。至时又不受米,评米责钱。凡诸求利,皆悉如此,百姓嗷然,不复堪命。泰始六年,征为都督南徐、南兖、徐、兖、青、冀六州诸军事、南徐州刺史,加侍中,持节、将军如故。上以休佑贪虐不可莅民,留之京邑,遣上佐行府州事。
刘休佑狠戾强梁,前后忤上非一。在荆州时,左右苑景达善弹棋,上召之,休佑留不遣。上怒,诘责之曰:"汝刚戾如此,岂为下之义!"积不能平。且虑休佑将来难制,欲方便除之。七年二月,车驾于岩山射雉,有一雉不肯入场,日暮将反,令休佑射之。语云:"不得雉,勿归。"休佑时从在黄麾内,左右从者并在部伍后,休佑便驰去,上遣左右数人随之。上既还,前驱清道,休佑人从悉分散,不复相得,上因遣寿寂之等诸将追之。日已欲暗,与休佑相及,逼令坠马。刘休佑素勇壮有气力,奋拳左右排击,莫得近。有一人后引阴,因顿地,即共殴拉杀之。乃遣人驰白上,行唱:"骠骑落马。"上曰:"骠骑体大,落马殊不易。"即遣御医络驿相系。顷之,休佑左右人至,久已绝。去车脚,舆以还第,时年二十七。追赠司空,持节、侍中、都督、刺史如故,给班剑二十人,三望车一乘。
时巴陵王刘休若在江陵,其日即驰信报刘休若曰:"吾与骠骑南山射雉,骠骑马惊,与直阁夏文秀马相丱,文秀堕地,骠骑失鞚,马惊,触松树堕地,落中,时顿闷,不识人,故驰报弟。"其年五月,追免休佑为庶人。
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