中国古代的人是分等级的，一般按照“士农工商”的顺序来分，不像现在是人人平等的，而古代商人的地位是最低的，因为大家都觉得商人就是买进卖出，没创造任何价值，所以古代商人虽然有钱，但却受到诸多限制，比如不能穿绸缎衣服，不能跟仕人同桌共饮等，因此古代不少商人想进入政途，以提高自己的地位，比如范蠡、吕不韦、胡雪岩等。
在三国时代也有一位商人，他堪称三国的首富，非常有钱，曹操曾多次邀请他加入自己的阵营，但他却选择了刘备，此人就是糜竺。糜竺出生于商人世家，其他东西没有，就是钱多，三国早期他是徐州富商，后来陶谦杀了曹操的父亲，曹操摔兵来攻打徐州。
这时没有任何人来救援徐州，只有刘备跟公孙瓒借了两千多人来救援，陶谦对刘备非常感谢，并打算把徐州让给他，而糜竺这时也看出来，刘备是个英雄人物，跟着他干肯定不错。刘备接管徐州之后，糜竺就成为刘备身边的人，勉强算一个谋士吧，但他终身没给刘备献过一个计策，因为他只会经商，对于这些根本不懂。
糜竺给刘备提供的东西，主要就是钱，刘备掌管徐州期间，后来吕布来投，再后来反被吕布夺了徐州，后来又曹操交手，每战必败，经常到处逃命，一会投奔这个，一会投奔那个，这时糜竺都一心跟着他，刘备最惨的一次败仗，应该是在建安四年，关羽被曹操所擒，张飞彻底失散了。
这时刘备身边基本没人了，还小部分士兵跟着他，但军饷没了，老婆也失散了，麾下的士兵没东西吃，已经到了杀人吃肉的地步，很快就要哗变了，这时糜竺来到刘备身边，直接送钱，一下子帮刘备解决了问题，不仅送钱，而且还送人，你不是老婆丢了吗?于是糜竺把自己的妹妹嫁给刘备，这就是后来的糜夫人。
在糜竺丰厚金钱的帮助，刘备再次招兵买马，又迅速崛起了，糜竺一直跟着刘备身份，虽然他文不能定国安邦，武不能上阵杀敌，但刘备对他十分信任，后来入住益州，刘备封麋竺为安汉将军，是刘备麾下臣子中地位最高的，比诸葛亮的地位还要高。
建安二十五年，关羽北伐，糜竺的弟弟糜芳当时是南郡太守，由于关羽作战过程中，没完成供给军资的任务，糜芳害怕被关羽责罚，在孙权的勾引之下，便投降了东吴，结果导致关羽兵败被杀，按照古代惯例，弟弟投降了敌人，作为哥哥的糜竺定然要受牵连。
于是糜竺把自己捆绑起来，学习当年廉颇一样向刘备请罪，但刘备并没有怪他，反而安慰他说，糜芳的投降是弟弟的罪过，跟你这位兄长没有关系，并且对待他跟以往没有任何差别。刘备越不怪糜竺，他心中就越感到羞愧，后来因羞愧生病了，第二年就病死了
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