小笠原长时(1514年11月9日-1583年4月17日、永正11年10月23日 - 天正11年2月25日)日本信浓国的战国大名。信浓林城城主。与村上义清、木曾义康、诹访赖重并称信浓四大将。小笠原长栋长男,官位从五位上信浓守、大膳大夫。育有儿子小笠原长隆、小笠原贞次及小笠原贞庆。
永正11年(1514),自先祖长清以来人才辈出,创立了集合"弓法"、"马法"、"作法"为一体的《小笠原兵法》的有名的弓马之家小笠原氏迎来的他的嫡流子孙小笠原长时。 13岁元服,1541年父亲长栋出家,家督让位给予长时。长成并初继家督之位的长时也是意气风发,力求建立一支强力的家臣队伍以威震四方。甲府大名武田晴信(即武田信玄)开始入侵信浓国,长时与附近大名组成了反信玄的阵线。1548年7月,乘信玄在上田原之战大败入侵晴信领土,在盐尻峠之战受到重创。这一战对于小笠原长时来说不但是大败,更是精英尽失。之后中信浓林城的陷落也是没有任何悬念的。
失去领地的长时并没有被降伏,而是投靠了更北边的村上义清。在投靠义清期间,长时也是屡次征战,试图恢复却终未如愿。终于,小笠原家复兴最大的机会到来了。天文19年(1550)年,武田家遭遇到了被称为"户石崩"的入侵信浓以来最大的败绩。长时和其家臣二木重吉引兵1000乘乱强攻深志城,试图恢复旧领。可这时,就算是失败的武田军仍然有10000多人,他们向没有村上军支持的略显孤立的小笠原军发起反攻。几番拼杀之后,眼见夺城无望又面临全队溃败的长时挥舞手中的名刀--千代鹤突入敌阵,瞬时间斩落18骑,众兵将也在其鼓舞下奋力死战,最后以斩获首级300颗的战果击退的武田军。
再后来发生的便是小笠原氏的最后一战--中塔城笼城战。中塔城原本是二木氏的居城,是在主家无城可居时才让给长时的。武田氏在笼城期间数度进行劝降,长时始终以"信浓名门之后不降甲州田舍之徒"作为回应。虽然在此战中,小笠原众依旧表现的非常勇武,但还是改变不了家族衰落的命运。半年之后,兵败城破,而小笠原长时又一次幸运地突破重围。
失去领地的小笠原长时转而投奔势力更加强劲的上杉谦信,几年之后又离开越后改投山城国的足利义辉,成为了将军的弓马师范。不久,将军被三好一门暗杀,长时只得成为三好氏的食客。后来,三好氏在畿内的领地又被织田信长夺取,小笠原长时继而归附了会津的芦名氏,并依旧试图复兴。1582年三男贞庆恢复大名身份,次年,长时准备回归时,终和妻子一起被不愿再跟着吃苦的家臣坂西胜三郎暗杀,结束了他颠沛流离的一生,享年70岁。
长时的一生,除却用"历尽磨难"这个词之外似乎没有什么可以来形容的了。德川将军为了怜悯其"虽历苦难,其志不改"将其子孙封在远离旧领的丰前小仓,领有15万石。而长时的嫡流子孙也在哪里繁衍至今。
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