东方朔是个人才，是一个很厉害的角色。从一出场就可看出来，当时汉武帝喜欢重用有本事的人，东方朔便自我吹嘘，因此受到汉武帝的任用。
东方朔的开场白是这样说的：“我东方朔少年时就失去了父母，依靠兄嫂的扶养长大成人。我十三岁开始读书，经过三年的刻苦，读的书籍已经够用;在十五岁时学习击剑;十六岁学《诗》《书》;阅读量达到二十二万字。十九岁又开始学习兵法和做战常识，懂得各种兵器的用法，以及作战时士兵进退的钲鼓。这方面的书也读了二十二万字，总共四十四万字。我钦佩子路的豪言。如今我已二十二岁，身高九尺三寸。双目炯炯有神，像明亮的珠子，牙齿洁白整齐得像编排的贝壳，勇敢像孟责，敏捷像庆忌，廉俭像鲍叔，信义像尾生。我这样的人，应该能够做天子的大臣吧!”
从这里可以看出，东方朔的确自命不凡。开场白中表明自己是个文武双全的人物，但仅仅是个文武双全的人物，其中并没有涉及治理国家，实在是一个另类。
东方朔是个人才，他不是一个循规蹈矩的人物，当一起被皇帝接见的董仲舒、公孙弘等人大受重用时，东方朔还是个小小的“公车待诏”，类似于孙悟空大闹天宫时期初次任职的小官。
因为吃不饱、力不足，所以东方朔开始自己想办法提高自己的待遇：有一次，东方朔看到几个养马的侏儒，便故意吓唬他们：“皇帝说你们这些人既不能种田，又不能打仗，更没有治国安邦的才华，对国家毫无益处，因此打算杀掉你们。你们还不赶紧去向皇帝求情!”
侏儒们听后大为惶恐，哭着向汉武帝求饶。汉武帝问明原委，即召来东方朔责问。东方朔终于有了一个直接面对皇帝的机会。他风趣地说：“我是不得已才这样做的。侏儒身高三尺，我身高九尺，然而我与侏儒所赚奉禄却一样多，总不能撑死他们而饿死小臣吧!圣上如果不愿意重用我，就干脆放我回家，我不愿再白白耗费京城的粮食。”
汉武帝听后捧腹大笑，于是命令他在金马门待诏。这就是“长安索米”的故事。
东方朔很聪明，汉武帝有次把壁虎藏了起来，让大臣去猜，没人猜中。东方朔说：“我认为说它是龙却无角，说它是蛇又有足，肢肢而行脉脉而视，善于爬墙，这东西不是壁虎就是蜥蜴。”于是汉武帝赐给东方朔十匹帛。
汉武帝一直拿东方朔当倡优之类的小人物，其实东方朔很有政治见解。建元三年(前138年)，汉武帝为了田猎游乐，拟划出关中方圆百里的良田，建造规模宏大的林苑。朝中众臣大多迎合帝意，表示赞同，东方朔却据理力谏：“听说谦虚谨慎，天将降福，骄傲奢侈，天将降灾。现在圣上嫌宫殿不高大，苑林不宽广，要建上林苑。试想，关中一带，土地肥美，物产丰饶，国家赖以太平，小民赖以富足，划地为苑，将上乏国家，下亏小民;为建造虎鹿乐园而毁人坟墓，拆人房屋，将使小民无家可归，伤心流泪，怨恨朝庭。昔殷纣王建九市而诸侯叛乱，楚灵王造章华台而楚民离心，秦始皇修阿房宫而天下大乱。前事之鉴，不可不察。”
汉武帝虽不愿停修上林苑，但对东方朔表现出的胆识和忠诚十分欣赏，下诏赐给黄金百斤，并授予太中大夫给事中的官衔。
东方朔虽然很聪明，有时也很固执，比如看到不法行为。汉武帝的妹妹隆虑公主老来得子，封昭平君，深得武帝宠爱，但他却骄横不法，酒后杀人，廷尉不敢依法治罪，特向武帝请示。武帝碍于法律，不好明令赦免。于是假意哭泣，想暗示廷尉免罪。左右大臣都看出了皇帝的用意，纷纷为昭平君求情，独东方朔故作糊涂，向汉武帝祝颂说：“圣王执政，哭赏不避仇敌，诛杀不择骨肉。今圣上严明，天下幸甚!”此举使汉武帝难徇私情，不得不忍痛依法惩处了昭平君。
可惜了东方朔，尽管有盖世之才，可惜得不到汉武帝的重用。其实，对于东方朔的聪明，汉武帝并不怕，怕的就是东方朔始终一副不能老成持重的样子。此外，东方朔也太嫉恶如仇了，居然连皇帝的面子都不给，专爱独断专行的汉武帝肯定是有想法的。
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